7-氯-2-苯基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑 | 56921-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-氯-2-苯基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑
• 英文名称: 7-chloro-2-phenyl-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 7-chloro-3-(difluoro(phenylsulfonyl)methyl)-2-phenylbenzo[d]-imidazo[2,1-b]thiazole；7-Chloro-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole；6-chloro-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 56921-70-1
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂S
• 分子量: 284.769
• InChiKey: LNDNIAAKVYUCEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  福美双 、 7-氯-2-苯基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑 在 iron(III) trifluoride 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到7-chloro-2-phenylbenzo[d]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl dimethylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯直接引入咪唑杂环上

  摘要：

  本文揭示了碘介导的CH硫醇化策略，可在温和条件下将二硫代氨基甲酸酯引入咪唑杂环上。咪唑衍生物（包括咪唑并吡啶，咪唑并噻唑和苯并咪唑）具有良好的耐受性，可提供各种咪唑杂环-二硫代氨基甲酸酯化合物。预期这些化合物对于药物发现具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500780
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯并噻唑 、 2-溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-氯-2-苯基苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基铊三氟甲磺酸酯对咪唑稠合杂环的无金属电化学三氟甲基化

  摘要：

  建立了一种新颖且环保的三氟甲基噻烯​​三氟甲磺酸盐（TT–CF 3 + OTf − ）电化学活化方法，用于咪唑稠合杂芳族化合物的三氟甲基化。该方法直接电解TT–CF 3 + OTf − ，无需外部氧化剂或催化剂，符合绿色化学原理。使用该技术已成功对多种咪唑稠合杂芳族化合物（包括咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]咪唑并[2,1-b]噻唑）进行三氟甲基化，表现出与各种官能团的优异相容性和底物范围广泛。此外，该方法适用于一锅连续反应，无需中间纯化步骤，从而减少废物和资源消耗。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202400089

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Directed C–H Amidation of Imidazoheterocycles with Dioxazolones
  作者：Sadhanendu Samanta、Susmita Mondal、Debashis Ghosh、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01832

  日期：2019.6.21

  amidating reagent has been developed. This protocol is a simple, straightforward, and economic was to afford a variety of N-(2-(imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)acetamide derivatives with excellent yields. A mechanistic study reveals that a reversible cleavage of C–H bond might be involved in the reaction.

  已经开发了使用二恶唑酮作为酰胺化试剂的Rh（III）催化的2-芳基咪唑杂环的定向邻位酰胺化。该方案简单，直接且经济，目的是以优异的产率提供各种N-（2-（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-基）苯基）乙酰胺衍生物。一项机理研究表明，该反应可能涉及C–H键的可逆裂解。
• Visible-light mediated regioselective (phenylsulfonyl)difluoromethylation of fused imidazoles with iododifluoromethyl phenyl sulfone
  作者：Guojie Yin、Mei Zhu、Weijun Fu

  DOI：10.1515/hc-2017-0101

  日期：2017.8.28

  A visible-light catalyzed direct and regioselective (phenylsulfonyl)difluoromethylation of imidazo[1,2-a]pyridines and benzo[d]-imidazo [2,1-b]thiazoles with readily available PhSO2CF2I under mild conditions was developed. This synthetic methodology enables the introduction of a CF2SO2Ph group in an efficient and regioselective reaction through C-H bond functionalization with a broad substrate scope

  摘要 开发了一种可见光催化直接和区域选择性（苯磺酰基）二氟甲基化的咪唑并[1,2-a]吡啶和苯并[d]-咪唑并[2,1-b]噻唑，在温和条件下与容易获得的 PhSO2CF2I 反应。这种合成方法能够通过 CH 键官能化在有效和区域选择性的反应中引入 CF2SO2Ph 基团，底物范围广，产率高。
• Visible-light-induced photocatalytic difluoroacetylation of imidazopyridines via direct and regioselective C H functionalization
  作者：Guojie Yin、Mei Zhu、Weijun Fu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.005

  日期：2017.7

  A visible-light-mediated direct and regioselective difluoroacetylation reaction of imidazoheterocycles by using BrCF2CO2Et under mild reaction conditions has been developed. With the utilization of a highly active CF2CO2Et radical, the developed photocatalytic method enables the introduction of a CF2CO2Et group in an efficient and regioselective reaction through CH bond functionalization with high

  利用BrCF 2 CO 2 Et在温和的反应条件下开发了咪唑杂环的可见光直接和区域选择性二氟乙酰化反应。通过利用高活性的CF 2 CO 2 Et自由基，开发的光催化方法能够通过具有高官能团耐受性的C H键官能化在高效和区域选择性反应中引入CF 2 CO 2 Et基团。
• External Oxidant-Free Regioselective Cross Dehydrogenative Coupling of 2-Arylimidazoheterocycles and Azoles with H₂ Evolution via Photoredox Catalysis
  作者：Hong Chen、Hong Yi、Zilu Tang、Changliang Bian、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201800531

  日期：2018.9.3

  In this work, we achieved a site‐selective amination of 2‐arylimidazoheterocycles on the C3 position using photo‐induced external oxidant‐free strategy. The C−N bond formation with H2 evolution was realized via the oxidative C−H/N−H coupling. This protocol may have significant implications in the late‐modification of complicated drug molecules. In addition, we also used CV and DFT calculations to study

  在这项工作中，我们使用光诱导的无外部氧化剂策略在C3位置实现了2芳基咪唑杂环的位点选择性胺化。通过氧化CHH / NH偶联实现了具有H 2析出的CN键的形成。该协议可能对复杂药物分子的后期修饰具有重大意义。此外，我们还使用CV和DFT计算来研究机理，这表明芳烃自由基阳离子在促进CH氨基化过程中起着重要作用。
• Metal-Free Oxidative Deamination Cross-Coupling of Imidazo­heterocycles with 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Ri-Yuan Tang、Xiao-Ming Ji、Li Xu、Yun Yan、Fan Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1560395

  日期：——

  metal-free oxidative deamination–cross-coupling of imidazoheterocycles with 2-aminobenzothiazoles in the presence of tert-butyl nitrite is reported for the first time. This simple protocol tolerates a wide range of functional groups to afford various benzothiazole–imidazoheterocycles in moderate to excellent yields, with the release of nitrogen and water as benign byproducts. A metal-free oxidative deam

  摘要 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。 首次报道了在亚硝酸叔丁酯存在下，咪唑杂环与2-氨基苯并噻唑的无金属氧化脱氨交联反应。这个简单的方案可耐受各种官能团，以中等至极好的收率提供各种苯并噻唑-咪唑杂环，并释放出氮和水作为良性副产物。