diethyl 1-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)propylphosphonate | 960058-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)propylphosphonate
• 英文别名: Ethyl 2-benzyl-2-diethoxyphosphorylbutanoate
• CAS: 960058-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₇O₅P
• 分子量: 342.372
• InChiKey: PVMQTJSSNPSLLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)propylphosphonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到2-benzyl butanol
  参考文献：
  名称：

  LiAlH4 诱导 α,α-二烷基三乙基 β-膦酸酯的还原脱膦酰化：机理研究和合成应用

  摘要：

  在 CH 2 Cl 2 –THF 中用 LiAlH 4 处理 α,α-二烷基三乙基 β-膦酰基酯引起一锅脱膦酰基化和还原反应，产生带有可控 β 仲碳中心的相应伯醇。机理研究表明，LiAlH 4 诱导的脱膦酰化应首先在羧酸根的帮助下发生，所得新 C-H 键的氢源是 LiAlH 4 。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290485
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 溴甲苯 、 碘乙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到diethyl 1-benzyl-1-(ethoxycarbonyl)propylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  微波无溶剂条件下乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯的二烷基化反应

  摘要：

  为了进一步拓宽 CH 酸性化合物的多相烷基化方法，在微波和无溶剂条件下，在 Cs2CO3 存在下研究了乙氧基羰基甲基膦酸二乙酯的二烷基化。发现在几次通过添加新部分的烷基化剂和碱重复烷基化之后，二烷基化非常有效。甚至可以合成具有不同烷基的二烷基衍生物。相转移催化剂的存在是有害的，因为它阻止了二烷基产物的形成。

  DOI：

  10.1002/hc.21142