(Z)-(2R,3R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-ene-1,3-diol | 266676-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2R,3R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-ene-1,3-diol
• CAS: 266676-06-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: IKIZQZBMUIAYOH-URPBKQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2R,3R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-ene-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium n-butyldiisobutylaluminum hydride 、 三乙胺 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(4R,6R,9S)-10-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-[2-(4-methoxy-benzyloxy)-ethyl]-6,9-dimethyl-deca-1,7-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯的分子内Diels-Alder环化反应：去甲蒽胺AB环系统的合成。

  摘要：

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9904085
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-3-methylpent-2-enal 在 甲醇 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-(2R,3R)-7-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,5-dimethyl-hept-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Norzoanthamine 研究：α,β-不饱和酯的爱尔兰-克莱森重排在立体控制的反式融合 2-环己烯-1-酮合成中

  摘要：

  描述了去甲虫胺的反式稠合ABC环系统的对映控制制备。合成策略纳入了对源自 3,3-二甲基丙烯酸的酯的爱尔兰-克莱森重排的研究。立体控制产生于相互竞争的椅子和船状过渡状态。通过应用改良的亨利反应引入硝基烯烃促进了分子内 Diels-Alder 环加成，从而有效且简单地转化为所需的共轭十酮。全功能化的 AB 环系统导致反式稠合环己烯酮环化，通过闭环复分解反应完成 ABC 系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132354