[(2S,3R,4S,5S)-2-[(2E,4E,6E)-deca-2,4,6-trien-2-yl]-4-methoxy-5-methyloxan-3-yl]oxy-triethylsilane | 220092-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [(2S,3R,4S,5S)-2-[(2E,4E,6E)-deca-2,4,6-trien-2-yl]-4-methoxy-5-methyloxan-3-yl]oxy-triethylsilane
• CAS: 220092-61-5
• 化学式: C₂₃H₄₂O₃Si
• 分子量: 394.67
• InChiKey: JPRYKFMJXFGXCU-FMEWHWFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,5S)-2-[(2E,4E,6E)-deca-2,4,6-trien-2-yl]-4-methoxy-5-methyloxan-3-yl]oxy-triethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到Restrictinol
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-methoxy-3-(methoxymethoxy)-5-methyl-2-[(E)-1-trimethylsilylprop-1-en-2-yl]oxan-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 三甲基氰硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 [(2S,3R,4S,5S)-2-[(2E,4E,6E)-deca-2,4,6-trien-2-yl]-4-methoxy-5-methyloxan-3-yl]oxy-triethylsilane
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305

文献信息

• Applications of Crotonyldiisopinocampheylboranes in Synthesis:  Total Synthesis of Restrictinol
  作者：Anthony G. M. Barrett、Adrian J. Bennett、Stefan Menzer、Marie L. Smith、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo9815305

  日期：1999.1.1

  The total synthesis of restrictinol, the hydrolysis product of the antifungal natural product restricticin, starting from commercially available methyl (S)-(+)-3-hydroxy-2-methylpropionate is described. Key stages in the strategy involved (i) the use of Brown's allylboration chemistry to construct an acyclic intermediate bearing three of the four stereogenic centers of the natural product, (ii) formation

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。