(-) R(+)-4-(4-tert.butylphenyl)-1,2-epoxy butane | 146743-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-) R(+)-4-(4-tert.butylphenyl)-1,2-epoxy butane
• 英文别名: (2R)-2-[2-(4-tert-butylphenyl)ethyl]oxirane
• CAS: 146743-01-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: BFBUCSBWVCNMCW-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋环氧氯丙烷 、 ammonium chloride 、 对叔丁基氯苄 在 sodium methylate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以137.4 g (67%)的产率得到(-) R(+)-4-(4-tert.butylphenyl)-1,2-epoxy butane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing the pure enantiomers of lifibrol and its alkyl

  摘要：

  通过在DMF中，在4-羟基苯甲酸烷基酯和4-羟基苯甲酸烷基酯钠盐的存在下，将纯对映体形式的S(-)R(+)-4-(4-叔丁基苯基)-1,2-环氧丁烷与4-羟基苯甲酸烷基酯在高温下反应，出乎意料地获得了高收率的LIFIBROL和其烷基酯的纯对映体制备。然后，分离原始反应产物。通过重结晶可以回收立体化学纯的LIFIBROL酯，或者通过轻微碱性皂化和随后的酸化制备纯结晶形式的沉淀LIFIBROL对映体。

  公开号：

  US05266721A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung der reinen Enantiomere der 4-[4-(4'-tert.Butylphenyl)-2-hydroxybutoxy]-benzoesäure und ihrer Alkylester
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：EP0518110B1

  公开（公告）日：1995-08-09
• JPH05155808A
  申请人：——

  公开号：JPH05155808A

  公开（公告）日：1993-06-22
• US5266721A
  申请人：——

  公开号：US5266721A

  公开（公告）日：1993-11-30
• Process for preparing the pure enantiomers of lifibrol and its alkyl
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：US05266721A1

  公开（公告）日：1993-11-30

  The preparation of the pure enantiomers of LIFIBROL and its alkyl esters is achieved with surprisingly good yield by reacting the pure enantiomeric forms of S(-) R(+)-4-(4-tert.butylphenyl)-1,2-epoxy butane with 4-hydroxybenzoic acid alkyl ester at elevated temperature in DMF and in the presence of 4-hydroxybenzoic acid alkyl ester sodium salt. Thereafter, the raw reaction product is separated. Either the stereochemically pure LIFIBROL ester is then recovered by recrystallization or the precipitated LIFIBROL enantiomer is made in pure crystalline form by mild alkaline saponification and subsequent acidification.

  通过在DMF中，在4-羟基苯甲酸烷基酯和4-羟基苯甲酸烷基酯钠盐的存在下，将纯对映体形式的S(-)R(+)-4-(4-叔丁基苯基)-1,2-环氧丁烷与4-羟基苯甲酸烷基酯在高温下反应，出乎意料地获得了高收率的LIFIBROL和其烷基酯的纯对映体制备。然后，分离原始反应产物。通过重结晶可以回收立体化学纯的LIFIBROL酯，或者通过轻微碱性皂化和随后的酸化制备纯结晶形式的沉淀LIFIBROL对映体。