Restrictinol | 135261-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Restrictinol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-[(2E,4E,6E)-deca-2,4,6-trien-2-yl]-4-methoxy-5-methyloxan-3-ol
• CAS: 135261-90-4
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: IELGCWWOAQLDSS-SNXBFERDSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Restrictinol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-restricticin
  参考文献：
  名称：

  α-烷氧基甲基酮的抗Aldol反应：在（+）-restricticin的全合成中的应用

  摘要：

  从酮（S）-8分12步制备抗真菌剂（+）-restricticin（1）。的关键步骤是（我）硼介导的抗（S）-8的醛醇缩合反应用9，得到13和（II）的环化反应4→15。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01879-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-hept-3-ene-1-yne 在 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 四丁基氟化铵 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Restrictinol
  参考文献：
  名称：

  巴豆酰基二异硫代樟脑硼烷类化合物在合成中的应用：紫杉醇的全合成。

  摘要：

  描述了从可商购获得的（S）-（+）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始的限制素（抗真菌天然产物限制素的水解产物）的全合成。该策略的关键阶段涉及（i）使用Brown的烯丙基硼化化学技术构建一个无环中间体，该中间体带有天然产物的四个立体异构中心中的三个，（ii）形成C-糖苷乙烯基碘，以及（iii）引入三烯侧链通过铃木偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo9815305

文献信息

• Targeted Genome Mining Reveals the Biosynthetic Gene Clusters of Natural Product CYP51 Inhibitors
  作者：Nicholas Liu、Elizabeth D. Abramyan、Wei Cheng、Bruno Perlatti、Colin J.B. Harvey、Gerald F. Bills、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.1c01516

  日期：2021.4.28

  molecules are the only examples of natural products that inhibit CYP51. Here, using colocalizations of genes encoding self-resistant CYP51 as the query, we identified and validated the biosynthetic gene cluster (BGC) of 1. Additional genome mining of related BGCs with CYP51 led to production of the related lanomycin 2. The pathways for both 1 and 2 were identified from fungi not known to produce these

  羊毛甾醇 14α-去甲基化酶 (CYP51) 是开发抗真菌药物的重要靶点。真菌衍生的限制素1和相关分子是抑制 CYP51 的天然产物的唯一例子。在这里，使用编码自抗 CYP51 的基因的共定位作为查询，我们鉴定并验证了1的生物合成基因簇 (BGC) 。用 CYP51 对相关 BGC 进行额外的基因组挖掘导致了相关的拉诺霉素2的产生。1和2的途径都是从未知产生这些化合物的真菌中鉴定出来的，这突出了自抗性酶 (SRE) 引导方法对生物活性天然产物发现的前景。
• Structure elucidation of restricticin, a novel antifungal agent from penicillium restrictum
  作者：Otto D. Hensens、Carol F. Wichmann、Jerrold M. Liesch、Frank L. VanMiddlesworth、Kenneth E. Wilson、Robert E. Schwartz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86432-2

  日期：1991.1

  structures and absolute stereochemistry of restricticin (1), its N,N-dimethyl derivative (4) and desglycyl hydrolysis product (3), isolated from Penicilliumrestrictum, have been determined on the basis of spectroscopic evidence. They belong to a new class of broad spectrum antifungal agents representing substituted tetrahydropyranyl ethers incorporating triene and glycyl ester side chains.

  根据光谱证据确定了从限制青霉中分离出的限制素（1），其N，N-二甲基衍生物（4）和去糖基水解产物（3）的结构和绝对立体化学。它们属于一类新的广谱抗真菌剂，代表结合了三烯和缩水甘油酯侧链的取代的四氢吡喃基醚。
• Synthesis of restrictinol and 9,10,11,12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin.
  作者：Takuo TSUKUDA、Isao UMEDA、Kazunao MASUBUCHI、Michio SHIRAI、Nobuo SHIMMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1191

  日期：——

  Restrictinol 2 and 9, 10, 11, 12-tetrahydro-7-desmethylrestricticin (Ro 09-1571) have been synthesized from L-glucose. Ro 09-1571 showed improved in vitro antifungal activity and chemical stability as compared with Restricticin 1.

  以 L-葡萄糖为原料合成了 Restrictinol 2 和 9、10、11、12-四氢-7-去甲基 Restricticin（Ro 09-1571）。与 Restricticin 1 相比，Ro 09-1571 的体外抗真菌活性和化学稳定性都有所提高。
• Total synthesis of restricticin
  作者：Stefan Jendrzejewski、Peter Ermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61633-7

  日期：1993.1

  The novel antifungal antibiotic restricticin was synthesized from L-mannose
• Carbazate as a Glycine Bioisostere in Restricticin.
  作者：FRANK VANMIDDLESWORTH、JIM MILLIGAN、KEN BARTIZAL、CLAUDE DUFRESNE、JAN ONISHI、GEORGE ABRUZZO、ART PATCHETT、KEN WILSON

  DOI：10.7164/antibiotics.49.329

  日期：——