phenyl-acetic acid-(3,4-dimethoxy-phenacylamide) | 73082-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-acetic acid-(3,4-dimethoxy-phenacylamide)
• 英文别名: ω-Phenacetamino-acetoveratron；ω-Phenacetamino-3.4-dimethoxy-acetophenon；4-Phenacetaminoacetyl-brenzcatechin-dimethylaether；Phenyl-essigsaeure-(3,4-dimethoxy-phenacylamid)；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-oxoethyl]-2-phenylacetamide
• CAS: 73082-26-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NDXFDBLFZZBITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-acetic acid-(3,4-dimethoxy-phenacylamide) 在 硫酸 作用下， 生成 2-benzyl-5-(3,4-dimethoxy-phenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 phenyl-acetic acid-(3,4-dimethoxy-phenacylamide)
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 2170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Extending the structure−activity relationship study of marine natural ningalin B analogues as P-glycoprotein inhibitors
  作者：Chao Yang、Iris L.K. Wong、Kai Peng、Zhen Liu、Peng Wang、Tingfu Jiang、Tao Jiang、Larry M.C. Chow、Sheng Biao Wan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.070

  日期：2017.1

  In the present study, a total of 25 novel ningalin B analogues were synthesized and evaluated for their P-gp modulating activity in a P-gp overexpressed breast cancer cell line LCC6MDR. Preliminary structure-activity study shows that A ring and its two methoxy groups are important pharmacophores for P-gp inhibiting activity. Among all derivatives, 23 is the most potent P-gp modulator with EC50 of 120–165 nM

  在本研究中，总共合成了25种新的宁格灵B类似物，并评估了它们在过表达P-gp的乳腺癌细胞LCC6MDR中的P-gp调节活性。初步的结构活性研究表明，A环及其两个甲氧基是抑制P-gp活性的重要药效团。在所有衍生物中，23是最有效的P-gp调节剂，在逆转紫杉醇，DOX，长春碱和长春新碱的抗性方面，EC 50为120-165 nM。与维拉帕米相比，选择指数至少大于606相对安全。机理研究表明，化合物23通过抑制P-gp的转运活性来逆转P-gp介导的耐药性，从而恢复细胞内药物的积累。总而言之，我们的研究表明，宁格灵B类似物23是一种无细胞毒性且有效的P-gp化学增敏剂，可在将来用于逆转P-gp介导的临床癌症药物耐药性。
• HOFER, P.
  作者：HOFER, P.

  DOI：——

  日期：——