(E)-3-butyl-5-(4-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-2,4-pentadienoic acid methyl ester | 1444004-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-butyl-5-(4-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-2,4-pentadienoic acid methyl ester
• CAS: 1444004-50-5
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₄
• 分子量: 336.815
• InChiKey: ZPKYFWKQTYOCQD-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-butyl-5-(4-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-2,4-pentadienoic acid methyl ester 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 dicyclohexyl(2,4,6-trimethoxyphenyl) phosphine tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以64%的产率得到(E)-3-butyl-2-(methoxycarbonyl)-5-(4-phenylphenyl)-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Regioselectivity Switch: Organophosphine-Triggered Reactions of Cyclopropene-1,1-dicarboxylates with Aldehydes

  摘要：

  With tris(4-methoxyphenyl)phosphine as the nucleophilic reagent, the readily available cyclopropene-1,1-dicarboxylates undergo a ring-opening reaction to generate a Wittig-type intermediate, which would react with aromatic aldehydes to yield (E)-5-aryl-2-(methoxycarbonyl)-2,4-pentadienoates. It is interesting to observe that the regioselectivity of the ring-opening reaction is switched.

  DOI：

  10.1021/ol401324z
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 、 4-氯苯甲醛 在 三(4-甲氧苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到(E)-3-butyl-5-(4-chlorophenyl)-2-(methoxycarbonyl)-2,4-pentadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Regioselectivity Switch: Organophosphine-Triggered Reactions of Cyclopropene-1,1-dicarboxylates with Aldehydes

  摘要：

  With tris(4-methoxyphenyl)phosphine as the nucleophilic reagent, the readily available cyclopropene-1,1-dicarboxylates undergo a ring-opening reaction to generate a Wittig-type intermediate, which would react with aromatic aldehydes to yield (E)-5-aryl-2-(methoxycarbonyl)-2,4-pentadienoates. It is interesting to observe that the regioselectivity of the ring-opening reaction is switched.

  DOI：

  10.1021/ol401324z