5,5-bis(aminomethyl)-N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-1-O-methanesulfonyl-3-oxo-hexan-1-ol | 257944-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 5,5-bis(aminomethyl)-N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-1-O-methanesulfonyl-3-oxo-hexan-1-ol
• CAS: 257944-44-8
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₈S
• 分子量: 440.558
• InChiKey: DUCUPPUGZVFHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(aminomethyl)-N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-1-O-methanesulfonyl-3-oxo-hexan-1-ol 在 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5,5-bis(aminomethyl)-3-oxo-hexyl methanethiosulfonate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过在单个氨基酸位点引入正电荷来改变枯草杆菌蛋白酶枯草芽孢杆菌的特异性。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫代磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们最近采用了这种方法，以在代表性的丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中的单个位点控制多个负电荷的掺入。现在我们描述使用这种策略引入多个正电荷。合成了一系列的甲硫磺酸单，二和三铵，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数在pH 8.6下确定。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个正电荷会导致活性降低多达77倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态中形成的组氨酸离子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00168-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(azidomethyl)-propan-1-ol 在 钯 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 5,5-bis(aminomethyl)-N,N'-di-tert-butoxycarbonyl-1-O-methanesulfonyl-3-oxo-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过在单个氨基酸位点引入正电荷来改变枯草杆菌蛋白酶枯草芽孢杆菌的特异性。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫代磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们最近采用了这种方法，以在代表性的丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中的单个位点控制多个负电荷的掺入。现在我们描述使用这种策略引入多个正电荷。合成了一系列的甲硫磺酸单，二和三铵，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数在pH 8.6下确定。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个正电荷会导致活性降低多达77倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态中形成的组氨酸离子。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00168-6