2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide | 1371607-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide
• CAS: 1371607-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₂
• 分子量: 271.291
• InChiKey: YDOIWNZQOMPJDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide 在 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C₄₁H₅₃N₅O₃S 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S,4S)-3-fluoro-3-((4-methoxyphenyl)thio)-4-phenyl-1-(p-tolyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化亚磺酰化构建含二杂原子的四取代碳中心

  摘要：

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc03443c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium hydride 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-fluoro-3-oxo-3-phenyl-N-(p-tolyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化亚磺酰化构建含二杂原子的四取代碳中心

  摘要：

  通过使用手性胍有机催化剂，实现了催化对映选择性亚磺酰化构建含二杂原子的碳中心。该协议为以高产率合成 α-氟-α-硫基-β-酮酰胺、azlactone 加合物和 α-硫取代的氨基酸衍生物提供了一条简便的途径，具有良好的对映选择性。提出了一种可能的工作模式来阐明该过​​程的手性控制。

  DOI：

  10.1039/d2cc03443c

文献信息

• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。
• The synthesis of α,α-difluoroacetamides via electrophilic fluorination in the mixed-solvent of water and PEG-400
  作者：Zhiguo Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.03.016

  日期：2013.7

  Under mild conditions, a series of α,α-difluoro-β-ketoamides were synthesized with Selectfluor® as the F+ source in the presence of K2CO3 in the mixed-solvent of water and PEG-400 (VH2O:VPEG-400=3:1), without additional phase-transfer catalyst. By using this approach, most cases examined in this study proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the substituent

  在温和条件下，一系列的α，α二氟β酮酰胺用的Selectfluor合成®的F +的K的存在源2 CO 3在水和PEG-400混合溶剂（伏特H2个Ø：伏特聚乙二醇400=3：1个），无需额外的相转移催化剂。通过使用这种方法，大多数情况下，在这项研究中取代形式的电子性质的几乎定量进行转换，无论检查。
• Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400
  作者：Jingjing Bi、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc16661e

  日期：——

  Series of α-mono-fluorinated acetoacetamides were synthesized under mild condition with industrialized Selectfluor as the F+ source in PEG-400. The approach avoided the use of base or metal catalyst, and most of cases proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the diversity substituent.

  一系列α-单氟乙酰胺在PEG-400中使用工业化Selectfluor作为F+源，在温和条件下被合成。该方法避免了使用碱或金属催化剂，并且在大多数情况下，无论多样性取代基的电子性质如何，都能实现几乎定量的转化。