methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(formamidomethyl)acrylate | 1207104-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(formamidomethyl)acrylate
• CAS: 1207104-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₃
• 分子量: 237.231
• InChiKey: KZIPQDUIXMSDSZ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(formamidomethyl)acrylate 在 ammonium formate 作用下， 生成 5-(4-fluorobenzyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物的伯烯丙胺衍生物在杂环合成中的应用：5-Benzyl-4(3H)-pyrimidinones 和 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones 的生成

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990929
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(aminomethyl)-3-(4-fluorophenyl)acrylate 、 formamide 生成 methyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-(formamidomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Baylis-Hillman 加合物的伯烯丙胺衍生物在杂环合成中的应用：5-Benzyl-4(3H)-pyrimidinones 和 2-Benzylidene-2,3-dihydropyrrolizin-1-ones 的生成

  摘要：

  描述了由丙烯酸酯的 Baylis-Hillman 加合物的乙酰基衍生物提供的伯烯丙胺在使用稳健反应合成杂环中的应用。在第一种策略中，5-苄基-4(3H)-嘧啶酮的单锅合成是通过在纯甲酰胺存在下胺的 N-甲酰化，然后是甲酸铵介导的环化来实现的。这些嘧啶酮已被证明是 4-吡啶胺衍生物的优良前体。在第二种策略中，2-亚苄基-2,3-二氢吡咯嗪-1-酮的合成是通过用二甲氧基呋喃处理烯丙胺，然后进行皂化和PPA介导的分子内环化来完成的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990929

文献信息

• Isonitriles from the Baylis–Hillman adducts of acrylates: viable precursor to tetrazolo-fused diazepinones via post-Ugi cyclization
  作者：Maloy Nayak、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.051

  日期：2010.1

  Stereocontrolled synthesis of substituted isonitriles from the Baylis-Hillman adducts of acrylates has been developed. Ugi reaction of these isonitriles with TMSN3, aliphatic amines, and aldehydes or ketone affords 1-substituted tetrazoles which have been demonstrated to be suitable substrates for producing tetrazolo-fused diazepinones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.