phenyl 6-O-[(ethyloxy)carbonyl]-β-D-galactopyranoside | 1253394-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-[(ethyloxy)carbonyl]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: ethyl [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-phenoxyoxan-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 1253394-53-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: HXRYPZZIOHHULF-MBJXGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-beta-D-吡喃半乳糖苷 、 焦碳酸二乙酯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到phenyl 6-O-[(ethyloxy)carbonyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸钪 (III) 催化介导的未保护吡喃糖衍生物的高选择性初级烷氧基羧化和酯化

  摘要：

  描述了一种用于吡喃糖衍生物的伯醇的烷氧基羧化和酰化的高选择性方法。该反应产率高，在温和条件下进行，0.15-1 mol-% Sc(OTf)3 与酸酐或焦碳酸盐结合使用，温度为 40-50 °C。观察到的未保护吡喃糖衍生物的烷氧基羧化选择性 > 95%，这构成了优于现有方法的显着优势。还讨论了机械影响，包括空间需求和金属-杂原子配位的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200261

文献信息

• Chemical Process
  申请人：Patterson Daniel Edward

  公开号：US20120053330A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Disclosed herein are processes for preparing glucopyranosyloxypyrazole derivatives. In particular, the present invention relates to glucopyranosyloxypyrazole derivatives having SGLT2 inhibitory activity and processes and intermediates for preparing the same.