ethyl (1aα,1bα,5β,5aα,6β,6aα)-octahydro-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>-pyridine-2-carboxylate | 95019-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (1aα,1bα,5β,5aα,6β,6aα)-octahydro-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>-pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1aα,1bα,5β,5aα,6β,6aα)-octahydro-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2H-oxireno[4.5]cyclopenta[1.2-b]-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 95019-46-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: VTPJIPOCBGBTPD-ZXZMWMBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  80.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1aα,1bα,5β,5aα,6β,6aα)-octahydro-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>-pyridine-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 dipyridine chromium trioxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2aα,3α,4E,7bα)-4-ethylidene-2a,3,4,6,7,7b-hexahydro-3-hydroxy-1H-2-oxa-7a-azacyclopentinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4β,4aα,7aα)-octahydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-1-pyrindinecarboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 溴 、 phosphorus pentoxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.08h， 生成 ethyl (1aα,1bα,5β,5aα,6β,6aα)-octahydro-6-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2H-oxireno<4.5>cyclopenta<1.2-b>-pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of streptazolin: use of the aza-Ferrier reaction in conjunction with the INOC process to deliver a unique but sensitive natural product

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a036