2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile | 340217-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 340217-68-7
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO
• 分子量: 302.16
• InChiKey: OKYLWPHYWPCPRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯基丙-2-炔-1-亚基)戊烷-2,4-二酮 、 2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-acetyl-4-(2,4-dichlorophenyl)-2-methyl-6,7-diphenyl-4,5-dihydrobenzofuran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  膦介导的顺序环化反应：使用官能化的苯并呋喃和4,5-二氢苯并呋喃

  摘要：

  探索了一种易于获得多功能苯并呋喃和4,5-二氢苯并呋喃的新策略。本方案的优点包括容易获得的起始原料，温和无金属的条件，便捷实用的方法，优异的收率和易于放大的规模。该反应证明了在单个步骤中构建两个环的高效率。有人认为，PPh 3对烯-炔-酮的共轭进攻所产生的两性离子中间体是这些有价值的骨架的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201701026
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2-benzoyl-3-(2,4-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Tandem cross-Rauhut–Currier/cyclization reactions of activated alkenes to give densely functionalized 3,4-dihydropyrans

  摘要：

  A novel tandem cross-Rauhut-Currier/cyclization reaction between alpha,beta-unsaturated ketones was developed. Using DABCO (20 mol %) as the catalyst, a series of densely functionalized 3,4-dihydropyrans were obtained in excellent yields and stereoselectivities (up to 98% yield, >99:1 dr). A tentative catalytic cycle was proposed with key intermediates confirmed by ESIMS studies. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.036

文献信息

• Construction of CF₃-Functionalized Fully Substituted Benzonitriles through Rauhut–Currier Reaction Initiated [3 + 3] Benzannulation
  作者：Qing Mao、Qian Zhao、Mu-Ze Li、Rui Qin、Meng-Lan Luo、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01631

  日期：2021.11.5

  Though numerous cyanation reactions have been developed for the synthesis of benzonitriles, the construction of valuable fully substituted benzonitriles is still a challenging task. Herein, we reported a tertiary amine-catalyzed [3 + 3]-benzannulation for the green synthesis of CF3-functionalized fully substituted benzonitriles. This strategy features exclusive chemoselectivity, high atom-economy,

  尽管已经开发了许多用于合成苯甲腈的氰化反应，但构建有价值的完全取代的苯甲腈仍然是一项具有挑战性的任务。在此，我们报道了一种叔胺催化的 [3 + 3] -苄基化反应，用于绿色合成 CF 3官能化的完全取代的苄腈。该策略具有独特的化学选择性、高原子经济性和良好的阶梯经济性，以及环境友好的试剂和温和的条件。使用这种方法可以快速构建独特的三苯基取代的二氰基苯甲酸酯产品。成功的放大合成证明了该反应的实用性和可靠性。一项机理研究表明 [3 + 3]-benzannulation 是由分子间 Rauhut-Currier 反应引发的。
• Organocatalytic Asymmetric [4+2] Cycloaddition of 1-Acetylcyclopentene and 1-Acetylcyclohexene for the Synthesis of Fused Carbocycles
  作者：Utpal Nath、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201701238

  日期：2017.11.24

  The first organocatalytic asymmetric [4+2] cycloaddition reaction employing 1-acetylcyclopentene and 1-acetylcyclohexene is described. Enones having cyano group are used as the dienophile partner in this method. The reaction provides a useful practical route for the synthesis of bicyclic fused carbocycles having four contiguous stereocentres.

  描述了使用 1-乙酰环戊烯和 1-乙酰环己烯的第一个有机催化不对称 [4+2] 环加成反应。在该方法中使用具有氰基的烯酮作为亲二烯体伙伴。该反应为合成具有四个连续立体中心的双环稠合碳环提供了一条有用的实用途径。
• DABCO catalyzed cross-Rauhut–Currier/transesterification reactions of activated alkenes with phenyl acrylates: scope and mechanistic insight
  作者：Wen Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1039/c3ob41763h

  日期：——

  DABCO catalyzed the cross-Rauhut–Currier/transesterification reaction of α-cyano-α,β-unsaturated ketones and aryl acrylates was discovered. The reaction rate law was determined by an integral method under pseudo-first-order reaction conditions, which assisted in proposing the mechanism of cross-Rauhut–Currier reaction promoted by Brønsted acid and establishing the rate-determining step.

  发现 DABCO 催化 α-氰基-α、β-不饱和酮和丙烯酸芳基酯的交叉 Rauhut 柯里尔/酯交换反应。在准一级反应条件下，采用积分法确定了反应速率规律，有助于提出布伦斯台德酸促进的交叉Rauhut-柯里尔反应的机理，并建立了速率决定步骤。