2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-one | 1153662-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-one
• 英文别名: 2-(imidazol-1-ylmethyl)-9-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 1153662-16-8
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: LOJIPLCKUQMZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  549.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 9-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 、 咪唑盐酸盐 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-9-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-one
  参考文献：
  名称：

  9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮类曼尼希碱的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  通过9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-的氨甲基化合成了一系列新的2-取代氨甲基-9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-ones 5a-q 4a-e 与相应胺 6a-m 的盐酸盐。这些新合成的化合物的结构通过1H-NMR、MS和元素分析进行​​表征。测试了所有化合物对四种人肿瘤细胞系的体外细胞毒活性，包括人非小肺癌细胞 (A549)、人胃腺癌 (SGC)、人结肠癌细胞 (HCT116)、人髓系白血病细胞 (K562) ) 和一个多药耐药亚线 (KB-VCR)。大多数化合物对测试的细胞系显示出中度至强的细胞毒活性。初步机理研究表明，最有前景的化合物 2-二乙基氨基甲基-9-甲基-1,2,3，

  DOI：

  10.1002/ardp.200800179

文献信息

• Synthesis and<i>In-Vitro</i>Antitumor Activities of Some Mannich Bases of 9-Alkyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-ones
  作者：Jing Chen、Jianshu Lou、Tao Liu、Ru Wu、Xiaowu Dong、Qiaojun He、Bo Yang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/ardp.200800179

  日期：2009.3

  compounds were tested for their cytotoxic activity in vitro against four human tumor cell lines including human non‐small lung cancer cells (A549), human gastric adenocarcinoma (SGC), human colon cancer cell (HCT116), human myeoloid leukemia cells (K562), and one multi‐drug resistant subline (KB‐VCR). Most compounds showed moderate to potent cytotoxic activity against the tested cell lines. Preliminary

  通过9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-的氨甲基化合成了一系列新的2-取代氨甲基-9-烷基-1,2,3,4-四氢咔唑-1-ones 5a-q 4a-e 与相应胺 6a-m 的盐酸盐。这些新合成的化合物的结构通过1H-NMR、MS和元素分析进行​​表征。测试了所有化合物对四种人肿瘤细胞系的体外细胞毒活性，包括人非小肺癌细胞 (A549)、人胃腺癌 (SGC)、人结肠癌细胞 (HCT116)、人髓系白血病细胞 (K562) ) 和一个多药耐药亚线 (KB-VCR)。大多数化合物对测试的细胞系显示出中度至强的细胞毒活性。初步机理研究表明，最有前景的化合物 2-二乙基氨基甲基-9-甲基-1,2,3，