1-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3-methyluracil | 78081-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3-methyluracil
• CAS: 78081-11-5
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₇
• 分子量: 312.279
• InChiKey: JFVRYZYGRKZLHE-XKLWRSMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.56
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3-methyluracil 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3-methyl-1-(methyl 3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronate)uracil
  参考文献：
  名称：

  与 ezomycin 和辛基酸相关的 3',7'-脱水辛糖核苷的合成

  摘要：

  几种新型3',7'-脱水辛糖核苷，包括一种3',7'-脱水辛糖酸核苷，即l-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3 -甲基尿嘧啶 (40)，已合成。导致 40 的合成序列包括三个关键步骤：通过使用 Wittig 反应延长尿苷衍生物的链制备八糖核苷，通过分子内环化将八糖核苷转化为双环辛糖核苷，以及双环辛糖核苷的 C-8' 位置的羧酸功能。3',7'-脱水辛糖核苷的结构已通过其 uv、1Hmr、13Cmr 和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1139/v81-127
• 作为产物：
  描述：

  1-<3,7-anhydro-5,6-dideoxy-8-O-(prop-1-enyl)-β-D-allo-octofuranosyl>-3-methyluracil 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氧气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  与 ezomycin 和辛基酸相关的 3',7'-脱水辛糖核苷的合成

  摘要：

  几种新型3',7'-脱水辛糖核苷，包括一种3',7'-脱水辛糖酸核苷，即l-(3,7-anhydro-5,6-dideoxy-β-D-allo-octofuranosyluronic acid)-3 -甲基尿嘧啶 (40)，已合成。导致 40 的合成序列包括三个关键步骤：通过使用 Wittig 反应延长尿苷衍生物的链制备八糖核苷，通过分子内环化将八糖核苷转化为双环辛糖核苷，以及双环辛糖核苷的 C-8' 位置的羧酸功能。3',7'-脱水辛糖核苷的结构已通过其 uv、1Hmr、13Cmr 和质谱数据确定。

  DOI：

  10.1139/v81-127