Methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 28978-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-[2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzylidene)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside]；Methyl-[2-acetylamino-O⁴,O⁶-((Ξ)-benzyliden)-2-desoxy-α-D-galactopyranosid]
• CAS: 28978-56-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: XCDVOAZVARITEI-BFTFSUECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 barium dihydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 barium(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-((4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-Benzyloxy-6-methoxy-2,2-dioxo-hexahydro-2λ6-pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxathiin-7-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的SialylTn抗原的二糖成分的碳连接模拟物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351969
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 、 O-甲基-N-乙酰基-2-脱氧-alpha-D-半乳糖胺 在 camphorsulfuric acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到Methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关的SialylTn抗原的二糖成分的碳连接模拟物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351969

文献信息

• Total Synthesis of Sialylated and Sulfated Oligosaccharide Chains from Respiratory Mucins
  作者：Jie Xia、James L. Alderfer、Conrad F. Piskorz、Khushi L. Matta

  DOI：10.1002/1521-3765(20000915)6:18<3442::aid-chem3442>3.0.co;2-v

  日期：2000.9.15

  The total syntheses of several complex oligosaccharide moieties that occur in the core structure of sulfated mucins are reported. A trisaccharide acceptor was obtained through regio- and stereoselective sialylation of methyl (6-O-pivaloyl-beta-D-galactopyanosyl)(1-->3)-4,6-O-benzylidene-2-a cetamido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside with a novel sialyl donor. A tetrasaccharide, pentasaccharide, and

  据报道，在硫酸化粘蛋白的核心结构中存在的几个复杂的寡糖部分的总合成。通过对甲基（6-O-新戊酰基-β-D-吡喃半乳糖基）（1-> 3）-4,6-O-亚苄基-2-a cetamido-2-deoxy的区域和立体选择性唾液酸化获得三糖受体-α-D-吡喃半乳糖苷与新型唾液酸供体。在成功制备并使用了二糖供体，三糖供体，二糖受体和三糖受体结构单元之后，以可预测和可控制的方式构建了具有高区域和立体选择性的四糖，五糖和六糖。最后，采用温和的氧化裂解方法在存在苄基的情况下选择性去除2-萘甲基（NAP）。
• 4,6-Di-O-methyl-D-galactosamine Hydrochloride (2-Amino-2-deoxy-4,6-di-O-methyl-D-galactose Hydrochloride)^1a,b
  作者：Pierre J. Stoffyn、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01631a067

  日期：1954.1
• The Synthesis of D-Gulosamine Hydrochloride^1a,b
  作者：Zofia Tarasiejska、Roger W. Jeanloz

  DOI：10.1021/ja01572a061

  日期：1957.8