(R)-3-octadec-3-yne-1,2-diol | 131606-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-3-octadec-3-yne-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-octadec-3-yne-1,2-diol
• CAS: 131606-85-4
• 化学式: C₁₈H₃₄O₂
• 分子量: 282.467
• InChiKey: YONRCNZNOGTCHD-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.928±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-octadec-3-yne-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2S,3R,2'R,3'E)-2-N-(2'-methoxymethoxy-3'-octadecenoyl)-1,3-O-isopropyliden-[2-amino-octadecan-1,3-diol]
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氧杂螺[4.5]癸烷,2-(1-十六碳炔基)-,(R)- 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(R)-3-octadec-3-yne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Symbioramide, a Novel Ca²⁺-ATPase Activator fromSymbiodiniumsp.

  摘要：

  描述了symbioramide (1) 的首次全合成，并同时确定了1的完整立体结构为(2S,3R,2′R,3′E)-N-(2′-羟基-3′-十八烯酰)-二氢鞘氨醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1407

文献信息

• Yoshida, Jun; Nakagawa, Masako; Seki, Hiroko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 343 - 350
  作者：Yoshida, Jun、Nakagawa, Masako、Seki, Hiroko、Hino, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• NAKAGAWA, MASAKO;YOSHIDA, JUN;HINO, TOHRU, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1407-1410
  作者：NAKAGAWA, MASAKO、YOSHIDA, JUN、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——