1'-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrospiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,3'-piperidin]-2'-one | 1416328-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1'-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrospiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,3'-piperidin]-2'-one
• CAS: 1416328-25-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: CYDYVEKRUTVZED-HGKCTWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  48.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrospiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,3'-piperidin]-2'-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以95%的产率得到1'-hydroxy-2,2-dimethyltetrahydrospiro[cyclopenta[d][1,3]-dioxole-5,3'-piperidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507
• 作为产物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-7-azaspiro[4.5]dec-2-en-6-one 在 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1'-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrospiro[cyclopenta[d][1,3]dioxole-5,3'-piperidin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  环状异羟肟酸衍生物的光化学和热环收缩

  摘要：

  环状异羟肟酸在原位三氟甲磺酸酯化作用后会发生热环收缩。当迁移的碳是亚甲基时，用DBU获得高收率的缩环产物，而用Et 3 N迁移季碳则获得最佳结果。在某些情况下，可以通过改变碱来控制反应的区域化学结果。该新颖的热重排补充了N-甲磺酰氧基内酰胺的类似但光化学重排。

  DOI：

  10.1021/jo3023507