(R)-4-Benzyl-4,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester | 183874-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-4,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 5-O-ethyl (3R)-3-benzyl-2,3-dihydropyrrole-1,5-dicarboxylate
• CAS: 183874-51-3
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: JGIDJPMMNZAMNJ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-4,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 methyloxirane 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-Benzyl-3-methoxycarbonylmethyl-1-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-N-BOC-4-benzylprolinate 在 苯基氯化硒 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (R)-4-Benzyl-4,5-dihydro-pyrrole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-michael-2,3-didehydroprolinate作为迈克尔手性加成的手性模板。对映纯α-alkakaineoids，β-kainoids，2,3-methanoproline和其他3,4-di取代的脯氨酸的合成

  摘要：

  乙基（4 - [R ）- ñ甲氧基羰基-4-苄基-2,3- didehydroprolinate 10A经历Michael加成具有稳定的负碳离子和铜酸盐给予专门的对映体纯清一色反式3,4-二取代prolinates。在该反应中观察到的高立体选择是由迈克尔受体的C-4取代基驱动的。该方法学已被用于对映体纯β-类卡因醇5a和2,3-methanoproline 15的合成。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00336-9