5-bromo-3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole | 1311205-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 5-Bromo-3-cyclohexyl-1-methylindole
• CAS: 1311205-12-5
• 化学式: C₁₅H₁₈BrN
• 分子量: 292.219
• InChiKey: UXKDQSOCIWJLAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 (+)-2,2'-亚甲基双[(3aR,8aS)-3a,8a-二氢-8H-茚苯[1,2-d]并恶唑 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到5-bromo-3-cyclohexyl-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 三乙基硅烷 、 sodium hydride 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-3-cyclohexyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  室温下钯催化的吲哚氧化三氟甲基化

  摘要：

  吲哚的三氟甲基化已通过使用新型钯催化的氧化策略在室温下成功进行。在该反应中，PhI（OAc）2被用作氧化剂，而TMSCF 3被用作三氟甲基化试剂（参见方案）。（II / IV）机制已经提出了芳基C的形成的钯 CF 3键。

  DOI：

  10.1002/chem.201100283

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Oxidative Trifluoromethylation of Heteroarenes
  作者：Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja209992w

  日期：2012.1.18

  This article describes the copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of heteroarenes and highly electron-deficient arenes with CF(3)SiMe(3) through direct C-H activation. In the presence of catalyst Cu(OAc)(2), ligand 1,10-phenanthroline and cobases tert-BuONa/NaOAc, oxidative trifluoromethylation of 1,3,4-oxadiazoles with CF(3)SiMe(3) proceeded smoothly using either air or di-tert-butyl peroxide

  本文介绍了铜催化氧化三氟甲基化杂芳烃和高度缺电子芳烃与 CF(3)SiMe(3) 通过直接 CH 活化。在催化剂 Cu(OAc)(2)、配体 1,10-菲咯啉和 cobases tert-BuONa/NaOAc 的存在下，1,3,4-恶二唑与 CF(3)SiMe(3) 的氧化三氟甲基化反应顺利进行空气或二叔丁基过氧化物作为氧化剂，以高产率得到相应的三氟甲基化 1,3,4-恶二唑。选择二叔丁基过氧化物作为合适的氧化剂用于 1,3-唑类和全氟芳烃的氧化三氟甲基化。Cu(OH)(2) 和Ag(2)CO(3) 是吲哚直接氧化三氟甲基化的最佳催化剂和氧化剂。最佳反应条件能够使一系列带有众多官能团的杂芳烃氧化三氟甲基化。制备的三氟甲基化杂芳烃在医药和农用化学品领域具有重要意义。还报告了这些氧化三氟甲基化的初步机理研究。
• Bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone: a new-type azafulvenium reactivity of indole
  作者：H. Kilic、S. Bayindir、E. Erdogan、S. Agopcan Cinar、F. A. S. Konuklar、S. K. Bali、N. Saracoglu、V. Aviyente

  DOI：10.1039/c7nj01987d

  日期：——

  The indole nucleus is a privileged heterocyclic scaffold, which is present in several natural and synthetic compounds. New synthetic strategies to access functionalized indoles have therefore attracted the attention of both synthetic and medicinal chemists over the decades. In this study, the bismuth nitrate-promoted disproportionative condensation of indoles with cyclohexanone in one pot, to yield

  吲哚核是特权杂环支架，存在于几种天然和合成化合物中。因此，在过去的几十年中，获取功能化吲哚的新合成策略引起了合成化学和药物化学家的关注。在这项研究中，首次报道了硝酸铋促进吲哚与环己酮的歧化缩合反应，生成C3-环己基取代的吲哚和1,3-二（1H -indol-3-yl）苯衍生物。 。将3-甲基吲哚与环戊酮，环己酮和环庚酮一起使用可产生新的和不同的合成途径。提出了合理的反应机理，并通过DFT（M06-2X / 6-31 + G（d，p））计算得到支持。
• US9221812B2
  申请人：——

  公开号：US9221812B2

  公开（公告）日：2015-12-29