2-fluoro-2-iodo-1-phenylethan-1-one | 447-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-fluoro-2-iodo-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-fluoro-2-iodo-1-acetophenone；2-iodo-2-fluoro-1-phenylethan-1-one；α-iodo-α-fluoroacetophenone；α-Iod-α-fluor-acetophenon；2-fluoro-2-iodo-1-phenyl-ethanone；2-Fluor-2-jod-1-phenyl-aethanon；2-Fluoro-2-iodo-1-phenylethanone
• CAS: 447-16-5
• 化学式: C₈H₆FIO
• 分子量: 264.038
• InChiKey: IXJLZEZSBJVKJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  67-68 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-2-iodo-1-phenylethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 新铜试剂 、 过氧化双月桂酰 、 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 4-fluoro-5-hydroxy-2,5-diphenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化的自由基介导的烯烃和炔烃的分子间氰基单氟烷基化

  摘要：

  描述了一种新型铜催化的单氟烷基化剂、烯烃和 TMSCN 的三组分反应。此外，炔烃还可以与反应体系相容，首次以适中的收率和优异的E / Z立体选择性获得三组分产物。该反应为合成氰基单氟烷基化合物提供了一种简便的方法，可作为进一步转化的潜在有用的有机中间体。初步的机理研究表明单氟烷基自由基参与了氰基单氟烷基化过程。

  DOI：

  10.1039/d3ob00289f
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 在 Selectfluor 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到2-fluoro-2-iodo-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  磺化on叶立德的α，α-烷基化-卤化和二卤化。双功能双酮的直接制备

  摘要：

  描述了在存在烷基卤化物的情况下一酮醚化ox酮的一锅烷基化-卤化反应。该方法以良好的收率提供了几种宝石双官能化的卤代酮（烷基和F，Cl，Br或I）。用亲电子卤素物质和各种卤化物阴离子的混合物代替烷基卤化物，会导致宝石二卤代酮含有相同或两种不同卤素的组合。动力学同位素效应以及反应动力学实验使人们洞悉了这些反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201704609

文献信息

• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• Synthesis and Application of Monofluoroalkyl Building Blocks: α‐Halo‐α‐fluoroketones
  作者：Cheng Zheng、Xuhui Cui、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Yanyan Yu、Hanwen Liu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202200137

  日期：2022.8.26

  An efficient and convenient synthesis for mono-fluoroalkyl reagents α-halo-α-fluoroketones, including α-iodo-α-fluoroketones, α-bromo-α-fluoroketones and α-chloro-α-fluoroketones was reported by using the Wu–Colby's protocol involving the release of trifluoroacetate.

  使用 Wu-Colby's 报道了一种高效便捷的单氟烷基试剂 α-卤代-α-氟酮合成方法，包括 α-碘代-α-氟代酮、α-溴代-α-氟代酮和 α-氯代-α-氟代酮。涉及释放三氟乙酸盐的协议。
• 一种单氟碘代丙酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113929569A

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明涉及一种单氟碘代丙酮类化合物及其制备方法与应用，具有如下结构式：其中，R1为苯基、稠环、取代苯基、烷基或杂环中的一种；制备方法包括将式(1)所示的化合物、碘化锂、卤化试剂于有机溶剂中混合，并在冰浴下搅拌反应10‑40min，之后加入三乙胺并在‑20℃至40℃下反应，经分离纯化后即得到上述单氟碘代丙酮类化合物。与现有技术相比，本发明具有反应效率高、反应时间短、收率高、反应条件温和等优点，可用作单氟烷基化试剂，也可作为各类有机合成反应的通用砌块，因而在有机合成领域具有很好的应用前景。
• Three-component reaction of tert-butyl nitrite with indoles and halides: A facile and efficient synthesis of oxime ether derivatives
  作者：Zhongshan Wu、Ranran Zhu、Yang Yang、Yichu Wu、Zhonghua Wang、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133519

  日期：2023.8

  A mild and efficient one-pot method has been developed for the synthesis of oxime ether derivatives with up to 85% yield by employing tert-butyl nitrite (TBN) as nitrogen source, which occurs under room temperature and exhibits wide substrate scope. The single electron transfer mechanism and the cascade reactions approach have been confirmed.

  开发了一种以亚硝酸叔丁酯（TBN）为氮源，在室温下合成肟醚衍生物的温和高效的一锅法，收率高达85%，该反应在室温下发生，具有广泛的底物范围。单电子转移机制和级联反应方法已得到证实。
• Synthetic methods and reactions. 63. Pyridinium poly(hydrogen fluoride) (30% pyridine-70% hydrogen fluoride): a convenient reagent for organic fluorination reactions
  作者：George A. Olah、John T. Welch、Yashwant D. Vankar、Mosatomo Nojima、Istvan Kerekes、Judith A. Olah

  DOI：10.1021/jo01336a027

  日期：1979.10