3-Hydroxymethyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one | 72806-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Hydroxymethyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 4,5-dihydro-3-(hydroxymethyl)-5-methylfuran-2(3H)-one；3-hydroxymethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-one；3-Hydroxymethyl-5-methyl-dihydro-furan-2-on；3-(Hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 72806-87-2
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: PCIXRGHQVRSWNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxymethyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one 在 aluminum oxide 作用下， 生成 Α-亚甲基-Γ-戊内酯
  参考文献：
  名称：

  Lactone derivatives and method of making

  摘要：

  公开号：

  US02624723A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 100.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 3-Hydroxymethyl-5-methyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lactone derivatives and method of making

  摘要：

  公开号：

  US02624723A1

文献信息

• Convenient Procedure for the Indium-Mediated Hydroxymethylation of Active Bromo Compounds: Transformation of Ketones into α-Hydroxymethyl Nitroalkanes
  作者：Raquel Soengas、Amalia Estévez

  DOI：10.1055/s-0030-1258581

  日期：2010.10

  gaseous formaldehyde is described. Moreover, under these conditions, bromonitroalkanes were converted into the corresponding α-monohydroxymethylated nitroalkanes, which are precursors of the corresponding α-amino acids. Considering the easy transformation of ketones into bromonitroalkanes, this represents a method for the formal synthesis of α-amino acids from ketones.

  描述了一种非常简单、安全和有效的方法，用于在 annyarous 条件下避免使用气态甲醛的 hyaroxymethylation 或 2-溴酯和内酯。此外，在这些条件下，溴硝基烷烃转化为相应的 α-单羟甲基化硝基烷烃，它们是相应 α-氨基酸的前体。考虑到酮容易转化为溴硝基烷烃，这代表了一种从酮正式合成 α-氨基酸的方法。
• Enantioselective synthesis of the 13-membered macrodiolide bartanol
  作者：John A. O'Neill、Stephen D. Lindell、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis

  DOI：10.1039/p19960000637

  日期：——

  The enantioselective synthesis of the unusual 13-membered ring macrodiolide bartanol 7 from poly[(R)hydroxybutyrate] is described confirming the 6R,11R,13R configuration of the natural product. The use of a novel ylide 29 with a MEM-ester protecting group is developed to enable a mild, one-pot cleavage of both the acid and alcohol protecting groups in 30 prior to macrocyclisation to the bartanol framework. The outcome of a Wittig chain extension reaction on a mixture of lactols 19 and 22 using this ylide was found to be dependent on the solvent.

  介绍了从聚[(R)羟基丁酸酯]对映选择性合成不寻常的 13 元环大环内酯巴坦酚 7 的方法，证实了天然产物的 6R、11R、13R 构型。该研究开发了一种带有 MEM 酯保护基团的新型醯化物 29，可在大环化巴坦酚框架之前，温和地一次性裂解 30 中的酸和醇保护基团。使用这种醯胺对乳醇 19 和 22 的混合物进行维蒂希链延伸反应的结果与溶剂有关。
• MATSUDA I.; MURATA S.; IZUMI Y., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 8, 2389-2393
  作者：MATSUDA I.、 MURATA S.、 IZUMI Y.

  DOI：——

  日期：——
• US4113740A
  申请人：——

  公开号：US4113740A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US4151177A
  申请人：——

  公开号：US4151177A

  公开（公告）日：1979-04-24