(E)-3-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1384276-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-{3-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-[3-methoxy-4-(3-methylbut-2-enoxy)phenyl]-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1384276-97-4
• 化学式: C₂₄H₂₈O₆
• 分子量: 412.483
• InChiKey: QRXBTROCLZBODV-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (E)-3-(3-methoxy-4-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)phenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型异戊氧基查耳酮作为潜在的杀菌剂和锥虫杀伤剂：设计，合成和评估

  摘要：

  除其他问题外，可用于治疗利什曼病和美国锥虫病的可用药物具有高毒性和多种副作用。迫切需要更有效和毒性更小的治疗。合成并表征了一系列含有异戊烯氧基或香叶基氧基取代基的查耳酮。在某些化合物中，每个取代基均连接至A环，而在另一些化合物中，均连接至B环，查尔酮部分上还带有其他取代基。本发明的目的是评估取代模式对利什曼和锥虫活性的影响。当在单一浓度下测试，施加代谢抑制接近或超过50％的所述化合物墨西哥利什曼原虫是11，17和12和用于克氏锥虫是11，17，15和26。一旦确定选择性指数（SI = IC 50 / CC 50），这些值分别为80.9，1.24和55.12为11，17和12（分别）与墨西哥利什曼原虫，和75.1，1.43，27.36和33.52为11，17，15和26（分别）与T. cruzi相比。结构异构体11和17对墨西哥乳杆菌均具有活性和克氏锥虫菌株，尽管17的较高的细胞毒活性导致较

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.02.028

文献信息

• Synthesis, experimental and theoretical study of the spectroscopic properties in (2E)-3-{3-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl}-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  作者：J.C. Espinoza-Hicks、L.M. Rodríguez-Valdez、G.V. Nevárez-Moorillón、A. Camacho-Dávila

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.03.037

  日期：2012.8

  We reported the synthesis of (2E)-33-methoxy-4-1(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]phenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one. The molecular structure and spectroscopic properties of this compound were calculated using the density functional theory (OFT) method with the B3LYP hybrid functional in combination with Pople type 6-311++G(d,p) basis set. The geometry analysis shows that the calculated bond angles and bond distances have a satisfactory relation compared with experimental values. The NMR studies were realized using the CIAO Method, a satisfactory linear correlation was observed for H-1 with r = 0.993 and C-13 with r = 0.988, finding the highest value for H-1 NMR spectrum. The analysis of IR spectra shows a good correlation with the theoretical spectrum. The results show that the DFT-B3LYP/6-311++G(d,p) can describe with a good correlation the spectroscopic properties of the chalcone analyzed. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.