pyrrolidine dithiocarbamate | 5108-96-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidine dithiocarbamate
• 英文别名: PDTC；Pyrrolidine-1-carbodithioate
• CAS: 5108-96-3
• 化学式: C₅H₈NS₂
• 分子量: 146.257
• InChiKey: VSWDORGPIHIGNW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(lit.)
• 密度：
  1.117 (estimate)
• 溶解度：
  190g/l

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29339990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport

制备方法与用途

用途

吡咯烷二硫代甲酸铵盐在生物化学应用中非常有用，尤其是在金属螯合作用方面。它被用于防止一氧化氮合酶的诱导，并且抑制白血病HL-60细胞的凋亡也非常重要。

生物活性

吡咯烷二硫代甲酸铵 (Ammonium pyrrolidinedithiocarbamate, APDC, PDTC, 吡咯烷二硫代 carbamic 酸铵盐) 是 NF-κB 的有效抑制剂，能够抑制 IκB 磷酸化、阻止 NF-κB 易位入核，并减少下游细胞因子的表达。

靶点

Target	Value
NF-κB

体外研究

吡咯烷二硫代甲酸铵 (Ammonium pyrrolidinedithiocarbamate; 3-1000 μM) 剂量依赖性地减弱 IL-8 的产生。此外，100 μM 吡咯烷二硫代甲酸铵抑制 IL-8 mRNA 积累，并且通过抑制 NF-κB DNA 结合和 NF-κB 介导的转录活性来抑制 NF-κB 活化。吡咯烷二硫代甲酸铵可减少肠上皮细胞中 IL-8 的产生。

体内研究

DSS+吡咯烷二硫代甲酸铵处理组 II 表现出肠道缩短和 DAI 评分降低的抑制作用。在 DSS+吡咯烷二硫代甲酸铵处理组 II 中，激活的 NF-κB 水平以及 IL-1β 和 TNF-α 的水平显著降低。这些发现表明，吡咯烷二硫代甲酸铵通过抑制 NF-κB 活性可以延缓由炎症引起的黏膜组织缺陷（溃疡或糜烂）的愈合过程，但同时强烈抑制炎性细胞因子（IL-1β 和 TNF-α）的表达，从而显著缓解结肠炎。吡咯烷二硫代甲酸铵对治疗溃疡性结肠炎是有用的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolidine dithiocarbamate 、 甲基丙烯酸甲酯 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-methyl-3-((pyrrolidine-1-carbonothioyl)thio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chaturvedi, Devdutt; Zaidi, Sadaf; Chaturvedi, Amit K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 8, p. 1019 - 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 生成 pyrrolidine dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  TAGASHIRA, SHOJI;SASAKI, YOSHIAKI;HAYASHI, KENJIRO;FUKUHARA, GENJI, ANAL. CHIM. ACTA, 244,(1991) N, C. 239-243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, structure and electrochemical behaviour of octahedral nickel(II) complexes with one 1,1-dithio and one macrocyclic ligand
  作者：R. Vicente、A. Escuer、J. Ribas、A. Dei、X. Solans、T. Calvet

  DOI：10.1016/s0277-5387(00)83979-0

  日期：——

  the same ligands except Tac and Ac, are described. The structure of [Ni( DL -CTH) (Et 2 Dtc)](ClO 4 ) is also reported. This complex crystallizes in the monoclinic space group P 2 1 / a with cell parameters a = 19.551(4), b = 13.446(3), c = 11.428(3) A, β = 95.54(3)° and Z = 4. The isolated [Ni( DL -CTH)(Et 2 Dtc)] + cation shows a distorted cis -octahedral coordination around the nickel(II) ion. The

  摘要[Ni（DL -CTH）L]（ClO 4）和[Ni（Cy）L']（ClO 4）的合成及电化学行为，其中DL -CTH为5,5,7,12的外消旋异构体，12,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷，Cy为1,4,8,11-四氮杂环十四烷（Cyclam），L为二甲基二硫代氨基甲酸酯（Me 2 Dtc），二乙基二硫代氨基甲酸酯（Et 2 Dtc），吡咯烷基二硫代氨基甲酸酯（描述了PyrrDtc，黄原酸乙酯（Etxant），硫代乙酸酯（Tac）和乙酸酯（Ac）和L'是相同的配体，除了Tac和Ac。还报道了[Ni（DL -CTH）（Et 2 Dtc）]（ClO 4）的结构。该配合物在单斜空间群P 2 1 / a中结晶，其单元参数为a = 19.551（4），b = 13.446（3），c = 11.428（3）A，β= 95.54（3）°和Z = 4。分离的[Ni（DL -CTH）（Et
• Organogold(III)-dithiocarbamate compounds and their coordination analogues as anti-tumor and anti-leishmanial metallodrugs
  作者：Ana Luiza de Andrade Querino、Alessandra Mara de Sousa、Sophie R. Thomas、Geraldo Magela de Lima、Dalton Dittz、Angela Casini、Rubens Lima do Monte-Neto、Heveline Silva

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2023.112346

  日期：2023.10

  coordination gold(III)-dithiocarbamate analogues [AuDTCCl] ( – ), as potential anti-cancer and anti-leishmanial drugs. Most of the complexes effectively inhibited cancer cell growth, notably presented anti-proliferative effect in the nanomolar range against breast cancer (MCF-7 and MDA-MB-231 cells with moderate selectivity. Pro-apoptotic studies on treated MCF-7 cells showed a high population of cells in early

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• Syntheses and X-ray structures of a series of V2S4(RCS2)4 (R=alkoxy, dialkylamino) complexes
  作者：Maxim Sokolov、Alexandr Virovets、Oliver Oeckler、Arndt Simon、Vladimir Fedorov

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00749-6

  日期：2002.3

  A simple synthetic procedure leading to the V-2(S-2)(2)(RCS2)(4) species (R = Et2N (1), cyclo-C4H8N (2). n-Bu2N (3), EtO (4), i-PrO (5)) has been developed. X-ray structures of 3 and 5 have been reported, featuring the centrosymmetric molecules with V-V distances 2,850(3) Angstrom for 3 and 2.838(2) Angstrom for 5. The FAB mass spectra were recorded. In all cases molecular peaks are observed. Fragmentation patterns are discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Bond; Colton; Moir, Inorganic Chemistry, 1985, vol. 24, # 9, p. 1298 - 1302
  作者：Bond、Colton、Moir、Page

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, KENJIRO;SASAKI, YOSHIAKI;TAGASHIRA, SHOJI;HIRATA, KOJI, ANAL. CHIM. ACTA, 198,(1987) 271-275
  作者：HAYASHI, KENJIRO、SASAKI, YOSHIAKI、TAGASHIRA, SHOJI、HIRATA, KOJI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图