L-fucose tetraacetate | 30571-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-fucose tetraacetate
• 英文别名: Tetra-O-acetyl-aldehydo-L-fucose；tetra-O-acetyl-L-fucose；fucose tetraacetate；2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-6-deoxy-aldehydo-L-galactose；2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-aldehydo-L-fucose；Aldehydo-2-deoxy-L-galaktose-tetraacetat；[(2S,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-oxohexan-2-yl] acetate
• CAS: 30571-58-5
• 化学式: C₁₄H₂₀O₉
• 分子量: 332.307
• InChiKey: OPVYKVGCFWDTOI-PQKREGAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-fucose tetraacetate 在 4 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 O-allyl-β-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-L-fucose diethyl dithioacetal 在 无水碳酸镉 、 丙酮 、 mercury dichloride 作用下， 生成 L-fucose tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  The Free Aldehyde Form of Fucose Tetraacetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01319a077

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A TRISACCHARIDE
  申请人：Dékany Gyula

  公开号：US20130131334A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于合成式（1）的三糖，以及在合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2010115934A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to an improved synthesis of a trisaccharide of the formula (1), novel intermediates used in the synthesis and the preparation of the intermediates.

  本发明涉及改进的三糖的合成方法，所述三糖的化学式为（1），以及合成过程中使用的新型中间体和中间体的制备。
• [EN] SYNTHESIS OF THE TRISACCHARIDE 3-O-FUCOSYLLACTOSE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE DE TRISACCHARIDE DE TYPE 3-O-FUCOSYLLACTOSE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：GLYCOM AS

  公开号：WO2013139344A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R1 and R2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣乳醣是通過包括對式1中的新化合物進行氫解的過程製備的，其中R1和R2獨立地是可通過氫解去除的基團，R3是可通過氫解或H去除的基團；或其水合物或溶劑合物。
• Synthesis of the Trisaccharide 3-O-Fucosyllactose and Intermediates Thereof
  申请人：Glycom A/S

  公开号：US20150065702A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  3-O-Fucosyllactose is made by process which includes the hydrogenolysis of a new compound of the formula 1 wherein R 1 and R 2 are independently a group removable by hydrogenolysis, and R 3 is a group removable by hydrogenolysis or H; or a hydrate or solvate thereof.

  3-O-富醣基乳酸是由以下过程制备的，该过程包括对式1的新化合物进行氢解，其中R1和R2分别是可通过氢解去除的基团，而R3是可通过氢解或H去除的基团；或其水合物或溶剂合物。
• Compositions and methods of inhibiting the binding of E-selectin or
  申请人：Texas Biotechnology Corporation

  公开号：US05622937A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  This invention relates to compounds that inhibit the binding of E-selectin or P-selectin to sialyl-Lewis.sup.x or sialyl-Lewis.sup.a presented on a cell surface having the general structure: ##STR1## This invention also relates to methods of inhibiting the binding of E-selectin or P-selectin to sialyl-Lewis.sup.x or sialyl-Lewis.sup.a presented on a cell surface using said compounds and to pharmaceutically active compositions comprising compounds that inhibit the binding of E-selectin to sialyl-Lewis.sup.x and to methods of treatment of septic shock, ARDS, Crohn's disease, chronic inflammatory diseases, such as psoriasis and rheumatoid arthritis, and reperfusion injuries that occurs following heart attacks, strokes and organ transplants and to the treatment of cancer.

  本发明涉及抑制E-选择素或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸基-刘易斯X或唾液酸基-刘易斯A结合的化合物，其具有以下一般结构：##STR1## 本发明还涉及使用所述化合物抑制E-选择素或P-选择素与细胞表面上呈现的唾液酸基-刘易斯X或唾液酸基-刘易斯A结合的方法，以及包含抑制E-选择素与唾液酸基-刘易斯X结合的化合物的药用活性组合物，以及治疗败血症休克、ARDS、克罗恩病、牛皮癣和类风湿性关节炎等慢性炎症性疾病以及心脏病发作、中风和器官移植后发生的再灌注损伤及癌症的治疗方法。