1,2-di-O-hexanoyl-3-O-p-methoxybenzyl-sn-glycerol | 499142-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,2-di-O-hexanoyl-3-O-p-methoxybenzyl-sn-glycerol
• CAS: 499142-78-8
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: CFVPVVWHEQCPJY-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-hexanoyl-3-O-p-methoxybenzyl-sn-glycerol 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 1,2-二己酰-Sn-甘油
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基二氯化锡 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1,2-di-O-hexanoyl-3-O-p-methoxybenzyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  严重脂化磷酸甘油肌醇的合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]天然存在的磷酸肌醇糖缀合物配备有各种酰基残基，这些残基对其生物学活性和生物合成都很重要。本文报道，肌醇部分的O 2处的酰化可通过立体控制的原酸酯重排来实现。通过亚磷酰胺方法偶联至均二或杂二酰化甘油，并且通过转移氢化的详尽脱苄基作用提供了脱保护的磷酸甘油糖苷。后者可以在室温下在氯仿溶液中保存两个月以上，而肌醇酰基没有迁移。

  DOI：

  10.1021/ol0202161