盐酸氟西汀杂质 | 168154-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 盐酸氟西汀杂质
• 中文别名: alpha-氨基-gamma-氧代苯丁酸盐酸盐
• 英文名称: (L)-benzoylalanine hydrochloride
• 英文别名: (S)-1-carboxy-3-oxo-3-phenylpropan-1-aminium chloride；(S)-2-Amino-4-oxo-4-phenylbutanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-4-oxo-4-phenylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 168154-76-5；54631-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 229.663
• InChiKey: QSZYKVGEOKNNOP-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸氟西汀杂质 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以100%的产率得到L-高苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酸酐盐酸盐作为傅克反应中的酰化剂：l-高苯丙氨酸的实用合成

  摘要：

  首次提出在Friedel-Crafts反应中使用氨基酸酐盐酸盐作为酰化剂。由此实现了从L-天冬氨酸分3步生产L-高苯丙氨酸的实用且方便的路线，总收率80%，ee>99%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14563
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-Benzoylamino-4-oxo-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 盐酸氟西汀杂质
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基酯的催化、对映选择性烷基化：非天然α-氨基酸衍生物的合成

  摘要：

  使用手性过渡金属-膦配合物作为催化剂，通过烯醇硅烷、乙烯酮缩醛、烯烃和烯丙基硅烷对 α-亚氨基酯和 N,O-缩醛进行催化不对称烷基化，开发了用于实际合成非天然氨基酸的方法。 1-5 摩尔％）。以高对映选择性（高达 99% ee）和非对映选择性（高达 25:1/anti:syn）制备的烷基化产物是受保护的非天然氨基酸，代表天然产物和药物的潜在前体。烯烃与α-亚氨基酯催化反应的动力学分析被提出以阐明该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/ja016838j

文献信息

• Highly functionalised organolithium and organoboron reagents for the preparation of enantiomerically pure α-amino acids
  作者：Christopher W. Barfoot、Joanne E. Harvey、Martin N. Kenworthy、John Paul Kilburn、Mahmood Ahmed、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.097

  日期：2005.3

  organolithium reagents derived from l-serine have been generated and reacted with electrophiles. The novel enantiomerically pure adducts thus obtained were then converted, through β-amino alcohols, into novel non-proteinogenic α-amino acids. The methodology also made available a novel boronic acid which was then employed as a Suzuki cross-coupling partner, elaborating a new pathway to phenylalanine analogues

  已经产生了衍生自1-丝氨酸的高手性，高度官能化的有机锂试剂，并使其与亲电子试剂反应。然后将由此获得的新型对映体纯的加合物通过β-氨基醇转化为新型的非蛋白生成的α-氨基酸。该方法还提供了一种新型硼酸，然后将其用作Suzuki交叉偶联伴侣，为苯丙氨酸类似物开辟了一条新途径。
• Synthesis of Unnatural α‐Amino Acid Derivatives via Light‐Mediated Radical Decarboxylative Processes
  作者：Kay Merkens、Francisco José Aguilar Troyano、Jonas Djossou、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/adsc.202000300

  日期：2020.6.15

  Unnatural amino acids (UAAs) are key building blocks with widespread application across several scientific fields. Therefore, it is highly attractive to develop straightforward and simple methodologies capable of granting quick access to these species. Herein we report a light‐mediated protocol for the synthesis of UAA via radical decarboxylative processes. This methodology, which employs readily available

  非天然氨基酸（UAA）是关键组成部分，已在多个科学领域中得到广泛应用。因此，开发能够允许快速访问这些物种的简单明了的方法论具有很高的吸引力。本文中，我们报告了一种通过自由基脱羧过程合成UAA的光介导协议。这种方法采用了容易获得的丰富原料，例如羧酸和α-酮酸，在非常温和的反应条件下进行，显示出很高的官能团耐受性。此外，自由基反应的产物可以很容易地衍生化，从而可以快速获得复杂的UAA。
• Synthesis of novel chiral oxazoline ligands and application in the highly enantioselective diethylzinc addition to N-diphenylphosphinoylimines
  作者：Gexin Yan、Yong Wu、Wenqing Lin、Xiaomei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.10.035

  日期：2007.11

  Two sets of novel chiral oxazoline ligands were designed and conveniently prepared from readily available l-aspartic acid and evaluated in enantioselective diethylzinc addition to N-diphenylphosphinoyl imines. In the presence of stoichiometric amounts of these ligands, high enantioselectivities (up to 95% ee) and yields (up to 85%) were achieved for several aromatic imines in toluene at room temperature

  从容易获得的1-天冬氨酸中设计并方便地制备了两组新的手性恶唑啉配体，并在对N-二苯基膦酰基亚胺的对映选择性二乙基锌中进行了评估。在存在化学计量的这些配体的情况下，室温下甲苯中的几种芳族亚胺实现了高对映选择性（最高95％ee）和产率（最高85％）。此外，研究了配体结构对反应的影响。
• 一种L-高苯丙氨酸的合成方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106748844B

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明涉及一种L‑高苯丙氨酸的合成方法，属于化合物合成技术领域。本发明包括以下步骤：(1)脱水：原料与三氯化磷反应制成L‑天冬氨酸酸酐盐酸盐；(2)酰基化：以磺化石墨烯为催化剂，与苯进行付克反应；(3)还原：钯炭的催化下对羰基进行加氢反应得到L‑高苯丙氨酸盐酸盐；(4)中和：以碱水中和盐酸盐，降温结晶，离心过滤得到产品L‑高苯丙氨酸。本发明催化剂量大大减少，是底物质量的0.5％‑20％，且易于分离，酰基化产物纯度高，减小了对后续羰基还原反应的影响，最终产品纯度(HPLC)高达99.5％以上，总收率能达到90％以上，有良好的工业化生产前景。
• Highly Functionalized Organolithium Reagents for Enantiomerically Pure α-Amino Acid Synthesis
  作者：Martin N. Kenworthy、John Paul Kilburn、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol0360039

  日期：2004.1.1

  Highly functionalized L-serine-derived organolithium reagents have been generated and reacted with a variety of electrophiles, delivering novel enantiomerically pure adducts. These adducts were then converted into homochiral amino alcohols and novel nonproteinogenic alpha-amino acids, including an aspartic acid mimic that has been synthesized in an enantiomerically pure form for the first time.