(1R,2S,5R,6R,Z)-3-(benzoyloxyimino)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylbenzoate | 1620555-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R,Z)-3-(benzoyloxyimino)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylbenzoate
• CAS: 1620555-85-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₇
• 分子量: 466.491
• InChiKey: MOMIIYANQGBCMR-HGJRCFNDSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  115.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5R,6R,Z)-3-(benzoyloxyimino)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylbenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (1R,2R,4S,5S,6S)-4-benzamido-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对氨基环醇的不对称立体发散策略

  摘要：

  描述了氨基环醇的简明不对称合成，例如非对映异构 2-脱氧链霉胺类似物和 conduramine A。Pd催化的内消旋1,4-二苯甲酸酯的不对称去对称化能够合成高度氧化的环己烷结构。这些支架有可能用于获得新的氨基糖苷类抗生素和对映异构纯的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402175
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(1R,4S)-4-羟基-2-环己烯-1-基]氨基甲酸酯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1R,2S,5R,6R,Z)-3-(benzoyloxyimino)-5-(tert-butoxycarbonylamino)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  对氨基环醇的不对称立体发散策略

  摘要：

  描述了氨基环醇的简明不对称合成，例如非对映异构 2-脱氧链霉胺类似物和 conduramine A。Pd催化的内消旋1,4-二苯甲酸酯的不对称去对称化能够合成高度氧化的环己烷结构。这些支架有可能用于获得新的氨基糖苷类抗生素和对映异构纯的 α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201402175