2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone | 86359-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 86359-45-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BFQZHCAGRHGIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone 以 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzylamino-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  具有α-烯丙基或α-炔丙基取代基的α-羟基亚胺的热重排

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，标题α-羟基亚胺并干净地重排为氨基酮，并在碳原子α上被烯丙基或炔丙基取代。在α-羟基亚胺的情况下，烯丙基的迁移通过烯丙基转位发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80205-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1

文献信息

• VATELE, JEAN-MICHEL;DUMAS, DANIEL;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 2277-2280
  作者：VATELE, JEAN-MICHEL、DUMAS, DANIEL、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• KOCHARYAN, S. T.;KARAPETYAN, V. E.;PANOSYAN, G. A.;BABAYAN, A. T., ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 2, 332-338
  作者：KOCHARYAN, S. T.、KARAPETYAN, V. E.、PANOSYAN, G. A.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——
• Kocharyan, S. T.; Karapetyan, V. E.; Panosyan, G. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1983, p. 292 - 297
  作者：Kocharyan, S. T.、Karapetyan, V. E.、Panosyan, G. A.、Babayan, A. T.

  DOI：——

  日期：——