2-benzylamino-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone | 128939-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylamino-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(Benzylamino)-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 128939-26-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO
• 分子量: 257.376
• InChiKey: YECLSKRXEVZMCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(trimethylsilyl)oxy]cyclohex-2-en-1-one 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-benzylamino-2-(2-methylprop-2-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  从α-羟基亚胺到α-氨基酮的重排：机械方面和合成应用

  摘要：

  在回流二甘醇二甲醚中，在α-碳上带有不同取代的烯丙基或3-三甲基甲硅烷基炔丙基的α-羟基亚胺重排至氮，可得到高产率的α-氨基酮。与1-甲基烯丙基相比，烯丙基或3-三甲基甲硅烷基烯丙基的迁移没有烯丙基移位而发生。在所研究的3个案例中，对映体富集的α-羟基亚胺发生了完全的1,2-手性转移。重排用于制备（+）-1-苄基-1-氮杂螺[5.5]十一烷-7-one，其是（-）-过氢组蛋白毒素合成中的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00317-1

文献信息

• Thermal rearrangement of α-hydroxy imines with an α-allyl or an α-propargyl substituent
  作者：Jean-Michel Vatele、Daniel Dumas、Jacques Gore

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80205-z

  日期：1990.1

  In refluxing diglyme, the title α-hydroxy imines and rearrange cleanly to amino ketones and substituted on the carbon α to nitrogen by an allyl or a propargyl group. In the case of α-hydroxy imine , the migration of the allyl group occurs with an allylic transposition.

  在回流二甘醇二甲醚中，标题α-羟基亚胺并干净地重排为氨基酮，并在碳原子α上被烯丙基或炔丙基取代。在α-羟基亚胺的情况下，烯丙基的迁移通过烯丙基转位发生。
• A facile claisen rearrangement involving the transient tautomeric enamine forms of α-allyloxy and α-propargyloxyimines
  作者：Didier Desmae¨le、Nicolas Champion

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60106-5

  日期：1992.7

  α-Allyloxyimines rearrange smoothly to 2-amino-2-allyl-ketones by heating at 80°C for few hours, by Claisen rearrangement of the tautomeric secondary enamine. Similarly α-propargyloxyimine gave 2-amino-2-allenylketones. By consrast, 2-benzyloxyimines afford rearranged 2-amino-2-benzyloxycyclopentanone by [1,3] sigmatropic shift.

  通过将互变异构仲烯胺的克莱森重排，在80°C加热数小时，α-烯丙氧基亚胺平稳地重排为2-氨基-2-烯丙基酮。类似地，α-炔丙基氧基亚胺得到2-氨基-2-烯基酮。与此相反，2-苄氧基亚胺通过[1,3]σ位移提供了重排的2-氨基-2-苄氧基环戊酮。