1-((1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]nonan-7-yl)allyl acetate | 1219092-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]nonan-7-yl)allyl acetate
• CAS: 1219092-55-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₆
• 分子量: 516.719
• InChiKey: FUIAFPWGOFMMNK-VRQXWPJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]nonan-7-yl)allyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(1S,5S,7R,8S)-7-allyl-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,7R,8S)-7-(1-hydroxyallyl)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到1-((1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5-(3-methylbut-2-enyl)-4,9-dioxobicyclo[3.3.1]nonan-7-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678

文献信息

• The first catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.086

  日期：2010.8

  ent-hyperforin was described here in detail. Keys to the success were a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction, a stereoselective Clasien rearrangement, an intramolecular aldol cyclization, and a vinylogous Pummerer rearrangement. Along with the successful synthetic route, several attempted approaches toward the construction of bicyclo[3.3.1] core and the C2 oxidation were discussed.

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。