1,3-dimethyl-5-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 959833-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 5-(1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；5-[1-(4-Methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 959833-62-6
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₅
• 分子量: 394.427
• InChiKey: NXBVYNNDQZVXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 碳酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以58%的产率得到5-(4-Methoxy-phenyl)-1,3-dimethyl-7-phenyl-1H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  巴比妥酸衍生物对芳香胺的特殊反应行为

  摘要：

  制备了5-苯甲酰基乙基巴比妥酸衍生物2a-c，作为合成嘧啶稠合杂环的有用前体。它们作为1,5-二酮化合物对苯胺衍生物的行为提供了嘧啶并喹啉衍生物6a-e。另一方面，将取代的苯胺与1，3-二甲基巴比妥酸衍生物8a，b融合，得到相应的苯并唑10a-e。此外，1,3-二甲基巴比妥酸（1）与邻苯二酚/ K 3 | Fe（CN）6 |的反应。或β-酮酸酯（19）/ SiCl 4得到苯并呋喃加合物13a和二苯基苯基巴比妥酸衍生物18。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00537-6
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 5-(4-methoxy-benzylidene)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4,6-trione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,3-dimethyl-5-[1-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Electrophilicity of 5-Benzylidene-1,3-dimethylbarbituric and -thiobarbituric Acids

  摘要：

  [Graphics]The kinetics of reactions of acceptor-stabilized carbanions 2a-m with benzylidenebarbituric and -thiobarbituric acids 1a-e has been determined in a dimethyl sulfoxide solution at 20 degrees C. Second-order rate constants were employed to determine the electrophilicity parameters E of the benzylidenebarbituric and -thiobarbituric acids la-a according to the correlation equation log k(20 degrees C) = s(N + E). With E parameters in the range of -10.4 to -13.9, the electrophilicities of la-a are comparable to those of analogously substituted benzylidenemalononitriles.

  DOI：

  10.1021/jo071273g

文献信息

• Synthesis of novel 5-monoalkylbarbiturate derivatives: new access to 1,2-oxazepines
  作者：Assem Barakat、Mohammad Shahidul Islam、Abdullah M. Al-Majid、Saied M. Soliman、Yahia N. Mabkhot、Zeid Abdullah Al-Othman、Hazem A. Ghabbour、Hoong-Kun Fun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.108

  日期：2015.12

  A simple and straightforward route to 5-monoalkylbarbiturates by the NHEt2 catalyzed Michael reaction of 1,3-dimethylbarbituric acid and alpha,beta-unsaturated ketones is described. Significantly, the reaction exclusively furnished 5-monoalkylbarbiturates. Under neat conditions, the mixing and grinding of a representative 1,5-diketone and hydroxylamine hydrochloride gave the corresponding 1,2-oxazepine in very good yield. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.