(3S,4aS)-3-Hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-8-one | 615280-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4aS)-3-Hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-8-one
• 英文别名: (3S,4aS)-3-hydroxy-4a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-isochromen-8-one
• CAS: 615280-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: PDXCHYBDJRKXSL-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3S,4aS)-3-Hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-8-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到Acetic acid (3R,4aS)-4a-methyl-8-oxo-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-isochromen-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838
• 作为产物：
  描述：

  (3aS)-3a-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydroindene-5,6-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.83h， 生成 (3S,4aS)-3-Hydroxy-4a-methyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-isochromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续的异多米诺变换，一种有效的一锅法桥接双环系统的机理：机械原理和进一步的重排。

  摘要：

  本文介绍了由PhI（OAc）（2）引发的[Pb（OAc） ）（4）]，并使用温和的碱（K（2）CO（3））完成。通过三个反应序列实现了四元中心的转化：多米诺骨牌转化，然后是m-CPBA介导的Baeyer-Villiger氧化和随后的还原性内酯开环。

  DOI：

  10.1002/chem.200304838