6-bromo-3-diazo-1-methylindolin-2-one | 1550077-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-3-diazo-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 6-Bromo-3-diazo-1-methylindol-2-one
• CAS: 1550077-35-4
• 化学式: C₉H₆BrN₃O
• 分子量: 252.07
• InChiKey: GRQDOJLPGKGFDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  56.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-3-diazo-1-methylindolin-2-one 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到6,6’-dibromo-N,N’-(2-methyl)isoindigo
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的碘介导的重氮均偶联立体选择性合成四取代烯烃

  摘要：

  首先描述了可见光促进的碘介导的重氮同源偶联。从重氮乙酸苯酯以高收率和低至高Z选择性合成了一系列四取代烯烃。对于 3-diazooxindoles，以中等至高产率提供异靛蓝衍生物，并具有优异的E-选择性。实验结果表明，该反应通过二碘中间体进行。马来酰亚胺衍生物和二螺环环氧树脂的合成说明了该反应的合成用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01647
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-1-甲基吲哚-2,3-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-bromo-3-diazo-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过连续 C-H 激活构建 2-炔基氮杂-螺[4,5]吲哚支架用于模块化点击化学库

  摘要：

  在此，我们开发了一种吲哚的连续 C-H 激活策略，以构建新型 2-炔基氮杂-螺 [4,5] 吲哚支架，该支架将炔和螺单元结合到吲哚中。克级合成和一锅三步合成证明了该协议的实用性。带有奥司他韦衍生物的混合偶联物进一步为通过点击化学构建包含螺吲哚的多功能文库提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1039/d1cc02798k

文献信息

• Biology-Oriented Synthesis of 3,3-Spiro(2-tetrahydrofuranyl)oxindoles
  作者：Andrey Antonchick、Herbert Waldmann、Sandip Murarka、Christopher Golz、Carsten Strohmann

  DOI：10.1055/s-0035-1561665

  日期：——

  ndole derivatives is realized through the rhodium(II)-catalyzed three-component reaction of diazoamides, aldehydes and β-nitrostyrenes. The reactions are conducted under mild conditions and the products are obtained in moderate to good yields with excellent regio- and diastereoselectivity. A biology-oriented synthesis of 3,3-spiro(2-tetrahydrofuranyl)oxindole derivatives is realized through the rhodium(II)-catalyzed

  专用于迪特·恩德斯教授在他的70之际个生日 抽象的 通过铑（II）催化的重氮酰胺，醛和β-硝基苯乙烯的三组分反应，实现了3,3-螺（2-四氢呋喃基）氧吲哚衍生物的生物学合成。反应在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率获得了具有优异的区域选择性和非对映选择性的产物。 通过铑（II）催化的重氮酰胺，醛和β-硝基苯乙烯的三组分反应，实现了3,3-螺（2-四氢呋喃基）氧吲哚衍生物的生物学合成。反应在温和的条件下进行，并以中等至良好的产率获得了具有优异的区域选择性和非对映选择性的产物。
• Privilege-Structure-Oriented Three-Component Asymmetric Aminomethylation: Assembly of Chiral 3-Aminomethyl Indolones
  作者：Zhenghui Kang、Dan Zhang、Xinfang Xu、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03787

  日期：2019.12.20

  The asymmetric aminomethylation reaction of 3-diazooxindoles with electronic-rich arenes and N,O-acetals cooperatively catalyzed by achiral dirhodium complex and chiral phosphoric acid is reported. The reaction provides a novel method for the facile synthesis of chiral 3-aminomethyl oxindoles with an all-carbon quaternary center in good yields (82-98%) with high to excellent enantioselectivities (up

  报道了非手性吡啶鎓配合物和手性磷酸协同催化3-重氮杂吲哚与富电子芳烃和N，O-乙缩醛的不对称氨甲基化反应。该反应提供了一种易于合成具有全碳季中心的手性3-氨基甲基羟吲哚的新方法，该方法的收率高（82-98％），对映选择性高（至97％ee）。该转化通过向反应性两性离子中间体与通过不对称抗衡阴离子定向催化（ACDC）原位产生的手性亚甲基亚胺的会聚加成而进行。这项工作代表了具有结构多样性的混合3,3'-双吲哚的第一种不对称氨基甲基化方法。
• Visible-Light-Mediated Cyclopropanation Reactions of 3-Diazooxindoles with Arenes
  作者：Shuai Zhao、Xiang-Xiang Chen、Nan Gao、Mingcheng Qian、Xin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00418

  日期：2021.5.21

  The cyclopropanation reaction of 3-diazooxindoles with arenes was first accomplished using visible-light irradiation. A series of spiro[norcaradiene-7,3′-indolin]-2′-ones were synthesized for the first time in high yields and with excellent diastereoselectivities. The synthetic usefulness of this catalyst-free photochemical methodology is illustrated by the further controllable rearrangement and epoxidation

  首先使用可见光辐射完成3-重氮恶吲哚与芳烃的环丙烷化反应。首次以高收率和极佳的非对映选择性合成了一系列螺[norcaradiene-7,3'-indolin] -2'-。这种无催化剂的光化学方法的合成有用性通过进一步可控的重排和环氧化反应得以说明。
• 一种3，3-二取代吲哚啉酮及其衍生物及其合 成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109897069B

  公开（公告）日：2021-08-20

  本发明公开了一种3，3‑二取代吲哚啉酮及其衍生物及其合成方法，以重氮化合物、取代苄醇及(丙炔醇)六羰基二钴为原料，醋酸铑和四氟硼酸银为催化剂，在有机溶剂中，经过一步三组分反应高选择性、高收率地得到产物。本发明方法具有选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。本发明提出的3，3‑二取代吲哚啉酮及其衍生物，不仅本身所含有的吲哚啉酮骨架是很多具有生物活性的复杂天然产物及药物分子的重要结构片段具有很多的生物活性，而且该类化合物中的烯炔结构也是很多药物分子合成中的重要中间体及反应砌块，该类化合物可作为重要的医药和化工的中间体，在药用领域具有广泛应用前景。
• Rh(II)/Ag(I)-Cocatalyzed Three-Component Reaction <i>via</i> S_N1/S_N1′-Type Trapping of Oxonium Ylide with the Nicholas Intermediate
  作者：Zhenghui Kang、Jiayi Shou、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01162

  日期：2020.8.7

  Rh(II)/Ag(I)-cocatalyzed three-component reaction of propargylic alcohol–Co2(CO)6 complexes with diazo compounds and benzyl alcohols is described, which represents the first trapping process of oxonium ylides with carbocations via the SN1/SN1′-type pathway. This transformation provides an efficient approach for construction of dicobalt hexacarbonyl-complexed 3,3-disubstituted oxindoles. Further derivatization of

  描述了Rh（II）/ Ag（I）催化的炔丙醇-Co 2（CO）6配合物与重氮化合物和苄醇的三组分反应，这是通过S捕获氧鎓叶立德与碳正离子的第一个过程。ñ 1 / S ñ 1'-型通路。该转变为构建双钴二羰基六羰基配合物的3,3-二取代的羟吲哚提供了有效的方法。产物的进一步衍生化，是通过二甲杂萘酚物种的剥夺而引发的，得到具有烯炔基和特权的螺氧杂吲哚-乙烯基二氢吡喃结构的3，3-二取代的羟吲哚。