1-[4-(N-acetylamino)phenyl]-1,3-butanedione | 64542-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(N-acetylamino)phenyl]-1,3-butanedione
• 英文别名: 1-(4-acetylamino-phenyl)-butane-1,3-dione；1-<4-Acetamino-phenyl>-butandion-(1,3)；1-(Acetamidophenyl)butan-1.3-dion；p-Acetyl-amino-benzoylaceton；p-N-Acetylaminobenzoylaceton；N-[4-(3-oxobutanoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 64542-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: YRVCVKHRUXYTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  449.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(N-acetylamino)phenyl]-1,3-butanedione 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-(3-methyl-isoxazol-5-yl)-phenyl]-β-L-6-deoxy-mannopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Sykulski,J.; Rokita,T., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 345 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 4-乙酰胺苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[4-(N-acetylamino)phenyl]-1,3-butanedione
  参考文献：
  名称：

  Methanesulfonamide group at position-4 of the C-5-phenyl ring of 1,5-diarylpyrazole affords a potent class of cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors

  摘要：

  The effect of methanesulfonamide (MeSO2NH) group on COX-2 inhibitory activity of 1,5-diaryipyrazole is described. While this group being at position-4 of the N'-phenyl ring was found to be ineffective, its installation at position-4 of the C-5 phenyl ring offered several potent and selective inhibitors of COX-2 with IC50 as low as 30 nM. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.053

文献信息

• Mechanism and linear free energy relationships in the kinetics of formation of bicyclo[3.3.1]nonane derivatives from 1,3,5-trinitrobenzene, benzoylacetones, and base
  作者：Lalitha Mary Gnanadoss、D. Kalaivani

  DOI：10.1021/jo00208a007

  日期：1985.4
• SYKULSKI J.; ROKITA-TRYGUBOWICZ T., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 2, 395-401
  作者：SYKULSKI J.、 ROKITA-TRYGUBOWICZ T.

  DOI：——

  日期：——