(2S,4S)-4-((R)-3-bromobut-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane | 1536053-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,4S)-4-((R)-3-bromobut-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: (2S,4S)-4-[(2R)-3-bromobut-3-en-2-yl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
• CAS: 1536053-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₃
• 分子量: 327.218
• InChiKey: JNHABXCFCHLVGA-LKTVYLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-((R)-3-bromobut-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 苏丹红 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.63h， 生成 (2R,5R)-6-((4R,6S)-6-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((2S,4S)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alcohol C–H Allylation and syn-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin

  摘要：

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.

  DOI：

  10.1021/ol403566w
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4-甲氧基苄基)氧基]-1-丙醇 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium methylate 、 sodium sulfate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 (2S,4S)-4-((R)-3-bromobut-3-en-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Alcohol C–H Allylation and syn-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin

  摘要：

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.

  DOI：

  10.1021/ol403566w

文献信息

• Asymmetric Alcohol C–H Allylation and <i>syn</i>-Crotylation: C9–C20 of Tetrafibricin
  作者：Takahiko Itoh、T. Patrick Montgomery、Antonio Recio、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ol403566w

  日期：2014.2.7

  The C9-C20 segment of the fibrinogen receptor inhibitor tetrafibricin was prepared in 10 steps (longest linear sequence). Ruthenium catalyzed enantioselective syn-crotylation is used to construct C9-C13. Iridium catalyzed asymmetric alcohol C-H allylation of a commercial malic acid derived alcohol is used to construct C14-C20. Recovery and recycling of the iridium catalyst is described.