(2S,3S)-3-(methoxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane | 111903-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(methoxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
• CAS: 111903-82-3；113003-30-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: UIOHMLJYCUSYQV-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,3S)-3-(methoxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane 在 organotin phosphate condensates 作用下， 以88%的产率得到1,3-dimethoxy-3,7-dimethyloct-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有机锡磷酸酯缩合物催化醇与环氧乙烷的开环。在叔和苄基中心完全反转

  摘要：

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88286-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以27%的产率得到(2S,3S)-3-(methoxymethyl)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）氧化无环和环状烯丙醇的二环氧乙烷中的区域，非对映体和化学选择性：与二甲基二环氧乙烷的比较

  摘要：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（TFD）对香叶醇环氧化的区域选择性的溶剂依赖性变化表明，对于反应性较低的二甲基二环氧乙烷（DMD），氢键稳定了环氧化的过渡态。在质子介质中，氢键由溶剂在分子间施加，而在非极性，非氢键的溶剂中，通过相邻羟基官能团的分子内辅助起作用，并且有利于对烯丙基醇部分的攻击。对于手性烯丙基醇，另外的空间相互作用在构象固定的过渡态中控制π-面选择性。与DMD相似，TFD环氧化的氢键过渡态中的优选二面角约为130°，此处研究的1和3-5被TFD化学选择性环氧化而未形成相应的烯酮。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<349::aid-ejoc349>3.0.co;2-r