3,5-O-benzylidene-2,4,7-trideoxy-6-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-2,4-dimethyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol | 863663-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-2,4,7-trideoxy-6-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-2,4-dimethyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,4S,5S,6R)-6-[(2R,4R)-4-[(4S,5R)-5-[(2R,3R)-2,3-dihydroxypentan-2-yl]-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]-2-triethylsilyloxypentan-2-yl]-5-methyl-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 863663-27-8
• 化学式: C₃₄H₅₇NO₈Si
• 分子量: 635.914
• InChiKey: LGNDVGLUCMBIRL-RLGJSTAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-2,4,7-trideoxy-6-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-2,4-dimethyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.08h， 生成 红霉内酯 A
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((2R,4S,5S,6R)-6-{(1R,3R)-3-[(4S,5R)-5-((1R,2R)-1,2-Dihydroxy-1-methyl-butyl)-4-methyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-1-methyl-1-triethylsilanyloxy-butyl}-5-methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-propionaldehyde 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以187 mg的产率得到3,5-O-benzylidene-2,4,7-trideoxy-6-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-2,4-dimethyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷环加成立体选择性合成赤藓醇内酯A及相关研究

  摘要：

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo901817b