methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside | 78077-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 78077-24-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₅
• 分子量: 614.601
• InChiKey: XECSVQSUKOVCHK-HEOQLGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.24
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  191.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside 在 platinum(IV) oxide 4 A molecular sieve 、 氢气 、 氰化汞 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,4,6-tri-O-α-D-mannopyranosyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  表皮癣菌多糖的结构研究及基本三糖重复单元的合成方法

  摘要：

  摘要从絮状表皮菌丝中分离出一种碱溶性多糖，称为S-Iawe。甲基化，高碘酸盐氧化和乙酰水解研究表明S-律由（1→6）-Oα-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）]组成-O-α-d-甘露吡喃糖基重复单元。在氰化汞的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物与甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷缩合得到以70％的收率得到甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。脱亚苄基二糖与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴的缩合提供相应的三糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85255-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-mannopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 3-O-benzyl-2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  表皮癣菌多糖的结构研究及基本三糖重复单元的合成方法

  摘要：

  摘要从絮状表皮菌丝中分离出一种碱溶性多糖，称为S-Iawe。甲基化，高碘酸盐氧化和乙酰水解研究表明S-律由（1→6）-Oα-d-甘露吡喃糖基-（1→6）-O- [α-d-甘露吡喃糖基-（1→2）]组成-O-α-d-甘露吡喃糖基重复单元。在氰化汞的存在下，将2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基溴化物与甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-d-甘露吡喃糖苷缩合得到以70％的收率得到甲基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-2-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露吡喃糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。脱亚苄基二糖与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴的缩合提供相应的三糖重复单元。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85255-6

文献信息

• Synthesis of some monodeoxyfluorinated methyl and 4-nitrophenyl α-d-mannobiosides and a related 4-nitrophenyl α-d-mannotrioside
  作者：Shaheer H. Khan、Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84297-8

  日期：1990.5

  of diol 18 with 20 gave 4-nitrophenyl 4-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-3-O- (21) and -2-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-mannopyranosyl)-alpha-D- mannopyranoside (23) in the ratio of approximately 2:1, together with a small proportion of a branched trisaccharide. 4-Nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-alpha-D-mannopyranoside was similarly glycosylated with bromide 19 to give 4-nitrophenyl 4,6-di-O-acetyl-3-O- and

  用N，N-二乙基氨基硫磺处理甲基3,4,6-三-O-苄基-2-O-（2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷三氟化物（Et2NSF3），然后进行O-脱乙酰化和催化氢解，得到甲基2-O-（6-脱氧-6-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖苷（8）。甲基6-脱氧-6-氟-2-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷（11）类似地从甲基3-O-苄基-2-O-（2,3,4,6 -四-O-乙酰基-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷1,2,3,4-四-O-乙酰基-6-脱氧-6-氟-β-D-甘露吡喃糖（13），通过处理1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-甘露吡喃糖获得用于合成8和11的4-硝基苯基类似物及其3-O-连接的异构体的化合物用Et2NSF3在氯化锡（IV）存在下用4-硝基苯酚处理13 然后依次进行O-脱乙酰基，异丙基化，乙酰化和缩醛基
• Synthesis of some d-mannosyl-disaccharides containing D-mannose 6-phosphate residues
  作者：Khushi L. Matta、Manjit S. Chowdhary、Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80026-x

  日期：1986.8
• Selective phosphorylation of the primary hydroxyl groups of methyl 2-O-α-d-mannopyranosyl-α-d-mannopyranoside
  作者：Rakesh K. Jain、Saeed A. Abbas、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90090-9

  日期：1987.4
• Synthesis and semisynthesis of α-d-mannopyranosyl-(1 → 2)-α-d-mannopyranose octaacetate
  作者：Zoltán Szurmai、Lóránt Jánossy

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00245-5

  日期：1996.12
• KHAN, SHAHEER H.;JAIN, RAKESH K.;ABBAS, SAEED A.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 259-273
  作者：KHAN, SHAHEER H.、JAIN, RAKESH K.、ABBAS, SAEED A.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——