(S)-2-((S)-2-acetyl-2′-oxo-1,2,4,9-tetrahydrospiro[pyrido[3,4-b]-indole-3,3′-pyrrolidin]-1′-yl)-N-methylpropanamide | 1422538-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-acetyl-2′-oxo-1,2,4,9-tetrahydrospiro[pyrido[3,4-b]-indole-3,3′-pyrrolidin]-1′-yl)-N-methylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-[(3S)-2-acetyl-2'-oxospiro[4,9-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3,3'-pyrrolidine]-1'-yl]-N-methylpropanamide
• CAS: 1422538-22-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₃
• 分子量: 368.436
• InChiKey: XMMCKUSMIYTXGS-FKIZINRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((S)-3-((1H-indol-3-yl)methyl)-3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)propanoate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 甲胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-acetyl-2′-oxo-1,2,4,9-tetrahydrospiro[pyrido[3,4-b]-indole-3,3′-pyrrolidin]-1′-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  以四氢-β-咔啉为基的螺内酰胺作为II'β-转体：在索马他汀模拟物的合成和生物评价中的应用

  摘要：

  介绍了以d-色氨酸（Trp）氨基酸为核心并拟肽的新型螺环内酰胺的合成。它依赖于Seebach手性化学物质的自我复制与Pictet-Spengler缩合的战略结合作为关键步骤。通过分子建模，X射线晶体学以及NMR和IR光谱对构象行为的研究表明，所有化合物的II'型β-转角构象都非常稳定且高度可预测。依靠此功能，我们还将其应用于激素生长抑素的两种潜在的模拟物上，这是一种与药物相关的天然肽，它含有基于Trp的II'型β-turn药效基团。

  DOI：

  10.1021/jo302737j