12-Hexadecyn-1-ol THP ether | 145205-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 12-Hexadecyn-1-ol THP ether
• 英文别名: 2-hexadec-12-ynoxyoxane
• CAS: 145205-01-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: AARJRKLEVXSRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-Hexadecyn-1-ol THP ether 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 1,3-丙二胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 1,2-O-(dotriacontane-1,32-dioyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermotropic properties of macrocyclic lipids related to archaebacterial membranes

  摘要：

  Macrocyclic phospholipids containing 32-44 ring atoms were synthesized by a route involving a high-temperature Glaser oxidation as the key step. These lipids are analogous to mammalian phospholipids except a single extra carbon-carbon bond joins the chain termini. The new lipids offered, therefore, an opportunity to examine thermotropic properties of their membranes when the chains within a given molecule are unable to move independently of one another. It was concluded that chain ''tethering'' (a) raises the transition temperatures substantially for all but the shortest lipids, (b) lowers enthalpies of transition by, in part, reducing the number of gauche C-C linkages created during the melting process, and (c) lowers entropies of transition by impeding motional freedom with in the liquid-crystalline phase. Molecular mechanics calculations on the macrocyclic lipids are described briefly.

  DOI：

  10.1021/ja00068a017
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 12-Hexadecyn-1-ol THP ether
  参考文献：
  名称：

  来自蒺藜果实的哌啶生物碱

  摘要：

  摘要 已经从胡椒科（Piperaceae）的果实中分离出两种新的哌啶生物碱哌啶酮和哌啶酮，以及两种已知的哌啶生物碱胡椒碱和胡椒碱。新化合物的结构确定为 (2 E ,4 E ,14 Z )- N -(2,4,14-十八碳三烯酰基)哌啶和 (2 E ,4 E ,16 Z )- N -(2, 4,16-二十碳三烯酰基）哌啶，分别通过光谱和合成方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83736-i

文献信息

• Antibacterial Activity of Hexadecynoic Acid Isomers toward Clinical Isolates of Multidrug‐Resistant <scp> <i>Staphylococcus aureus</i> </scp>
  作者：David J. Sanabria‐Ríos、Christian Morales‐Guzmán、Joseph Mooney、Solymar Medina、Tomás Pereles‐De‐León、Ashley Rivera‐Román、Carlimar Ocasio‐Malavé、Damarith Díaz、Nataliya Chorna、Néstor M. Carballeira

  DOI：10.1002/lipd.12213

  日期：2020.3

  In the present study, the structural characteristics that impart antibacterial activity to C16 alkynoic fatty acids (aFA) were further investigated. The syntheses of hexadecynoic acids (HDA) containing triple bonds at C‐3, C‐6, C‐8, C‐9, C‐10, and C‐12 were carried out in four steps and with an overall yield of 34–78%. In addition, HDA analogs containing a sulfur atom at either C‐4 or C‐5 were also

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可