3-(4-methoxy-3-nitrobenzyl)-7-methylxanthine | 139927-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-(4-methoxy-3-nitrobenzyl)-7-methylxanthine
• CAS: 139927-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₅
• 分子量: 331.288
• InChiKey: PKIQMBHZKVLKSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  125.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxy-3-nitrobenzyl)-7-methylxanthine 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 3-(4-methoxy-3-nitrobenzyl)-1,7-dimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIX. Synthesis and Proton Nuclear Magnetic Resonance Study of 3,7-Dialkylxanthines and 1,3,7-Trialkylxanthines.

  摘要：

  从 3，7-二烷基腺嘌呤（6）[进而从 3 或 7-烷基腺嘌呤（11 或 10）]合成 3，7-二烷基黄嘌呤（9 型）的一般合成路线已经确立。该方法首先是对 1-烷基-4-（烷基氨基）-1H-咪唑-5-羧酰胺（7）进行乙氧基羰基化，通过碱性水解很容易从 6 中得到，然后在碱性条件下对得到的氨基甲酸酯（8）进行环化。在无水 K2CO3 的存在下，9 在 N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物发生烷基化反应，将上述合成路线扩展到 1，3，7-三烷基黄嘌呤水平（类型 14）。按照上述一般合成路线制备的 3-苄基-1，7-二甲基黄嘌呤（16）进行氢解去苄基化反应，可以得到副黄嘌呤（26），收率尚可。将 26 转化为 3-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,7-二甲基黄嘌呤（24），与红藻嘌呤 phidolopin（2）是同分异构体，通过与 4-（甲氧基甲基）-3-硝基苄基溴（28）酰化，然后进行 O-脱保护。根据由此制备的 3，7-二烷基黄嘌呤（3 和 9b-i）和 1，3，7-三烷基黄嘌呤（5 和 14-22）的质子核磁共振数据，提出了区分不同位置上 N-烷基取代基信号的可靠标准。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2855
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲氧基苄溴 在 sodium hydroxide 、 AcOH-AcONa buffer 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 3-(4-methoxy-3-nitrobenzyl)-7-methylxanthine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XLIX. Synthesis and Proton Nuclear Magnetic Resonance Study of 3,7-Dialkylxanthines and 1,3,7-Trialkylxanthines.

  摘要：

  从 3，7-二烷基腺嘌呤（6）[进而从 3 或 7-烷基腺嘌呤（11 或 10）]合成 3，7-二烷基黄嘌呤（9 型）的一般合成路线已经确立。该方法首先是对 1-烷基-4-（烷基氨基）-1H-咪唑-5-羧酰胺（7）进行乙氧基羰基化，通过碱性水解很容易从 6 中得到，然后在碱性条件下对得到的氨基甲酸酯（8）进行环化。在无水 K2CO3 的存在下，9 在 N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物发生烷基化反应，将上述合成路线扩展到 1，3，7-三烷基黄嘌呤水平（类型 14）。按照上述一般合成路线制备的 3-苄基-1，7-二甲基黄嘌呤（16）进行氢解去苄基化反应，可以得到副黄嘌呤（26），收率尚可。将 26 转化为 3-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,7-二甲基黄嘌呤（24），与红藻嘌呤 phidolopin（2）是同分异构体，通过与 4-（甲氧基甲基）-3-硝基苄基溴（28）酰化，然后进行 O-脱保护。根据由此制备的 3，7-二烷基黄嘌呤（3 和 9b-i）和 1，3，7-三烷基黄嘌呤（5 和 14-22）的质子核磁共振数据，提出了区分不同位置上 N-烷基取代基信号的可靠标准。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2855