1,3,4-trinitropyrazole | 151258-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3,4-trinitropyrazole
• 英文别名: 1,3,4-trinitro-1H-pyrazole
• CAS: 151258-52-5
• 化学式: C₃HN₅O₆
• 分子量: 203.071
• InChiKey: UBOMOJSHQSDQOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.7±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trinitropyrazole 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到5(3)-azido-3(5),4-dinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  敏感叠氮化物的多米诺骨牌反应：位置异构对邻叠氮基/硝基取代衍生物化学反应性的影响

  摘要：

  这项研究首次强调了位置异构对化学反应性的影响，其中涉及多米诺骨牌反应、成盐、环化和亲核取代。用富氮碱处理敏感的 5-叠氮基-3,4-二硝基吡唑 ( 1 ) 时会发生前所未有的反应性。这导致了稠合链状 N 5吡唑并[1,5- d ]四唑基高能盐的第一个例子的开发。通过单晶分析得到1、2和3的化合物结构。化合物2 ( D v : 9202 ms −1 ; P : 32.08 GPa) 和3 ( D v : 8749 ms −1 ; P : 31.26 GPa) 显示出优异的爆轰性能（计算）和良好的灵敏度（IS ≥ 20 J；FS ≥ 240 N），与 RDX 相当。化合物2 (185 °C)的热稳定性进一步表明其作为二次炸药的巨大潜在用途。化合物1表现出高爆轰性能（D v：9023 ms -1；P：35.3 GPa）和对外部刺激的敏感性（IS：8 J；FS：80 N），表明其具有作为无金属起爆药的潜力。

  DOI：

  10.1039/d4ta00633j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基吡唑 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到1,3,4-trinitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitropyrazoles 14. Synthesis of 1,3,4-trinitropyrazole and its behavior in the nucleophilic substitution reactions. General method of synthesis of 5-substituted 3,4-dinitropyrazoles

  摘要：

  通过 3,4-二硝基吡唑的 N-硝化反应，首次获得了吡唑循环中含有三个硝基的吡唑，即 1,3,4-三硝基吡唑。在温和的条件下，1,3,4-三硝基吡唑在 0-、N- 和 C-核苷酸的作用下进入 N-硝基的 cine 取代反应。因此，我们找到了合成含有游离 NH 片段的 5-取代 3,4-二硝基吡唑的一般方法。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0024-4

文献信息

• Nitropyrazoles 14. Synthesis of 1,3,4-trinitropyrazole and its behavior in the nucleophilic substitution reactions. General method of synthesis of 5-substituted 3,4-dinitropyrazoles
  作者：I. L. Dalinger、T. I. Cherkasova、G. P. Popova、T. K. Shkineva、I. A. Vatsadze、S. A. Shevelev、M. I. Kanishchev

  DOI：10.1007/s11172-010-0024-4

  日期：2009.2

  For the first time pyrazole containing three nitro groups in the pyrazole cycle, viz., 1,3,4-tri-nitropyrazole, was obtained by N-nitration of 3,4-dinitropyrazole. 1,3,4-Trinitropyrazole enters the cine-substitution reaction of N-nitro group under the action of 0-, N-, and C-nucleophyls under mild conditions. Thus, general method of synthesis of 5-substituted 3,4-dinitropyrazoles containing free NH fragment was worked out.

  通过 3,4-二硝基吡唑的 N-硝化反应，首次获得了吡唑循环中含有三个硝基的吡唑，即 1,3,4-三硝基吡唑。在温和的条件下，1,3,4-三硝基吡唑在 0-、N- 和 C-核苷酸的作用下进入 N-硝基的 cine 取代反应。因此，我们找到了合成含有游离 NH 片段的 5-取代 3,4-二硝基吡唑的一般方法。
• Selective Preparation of 3,4,5-Trinitro-1<i>H-</i>Pyrazole: A Stable All-Carbon-Nitrated Arene
  作者：Grégoire Hervé、Christian Roussel、Hervé Graindorge

  DOI：10.1002/anie.201000764

  日期：2010.4.19

  Lowering the boom: 3,4,5‐trinitro‐1H‐pyrazole (TNP, see picture) has been prepared by the unexpected nitration of 3,5‐dinitropyrazole with a super‐electrophile generated from 20–30 % sulfuric oleum mixed with nitric acid. The remarkable stability of TNP results from the preservation of the ring geometry and the specific conformation of the nitro group at C4 which confers low acidity on the material

  降低起重臂：3,4,5-三硝基-1 H-吡唑（TNP，参见图片）是通过将20,30％硫酸发烟硫酸与硝酸。TNP的显着稳定性来自保留环的几何形状和C4处硝基的特定构象，从而赋予了该材料低酸度。
• C–N bonded energetic biheterocyclic compounds with good detonation performance and high thermal stability
  作者：Yongxing Tang、Chunlin He、Lauren A. Mitchell、Damon A. Parrish、Jean'ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/c5ta09803c

  日期：——

  biheterocyclic compounds were synthesized using cine substitution of 1,3-dinitro-1,2,4-triazole with different energetic moieties. All the compounds were fully characterized by multinuclear NMR and infrared spectra, and elemental analyses. The structures of 4, 7, 9, and 11 were confirmed by single-crystal X-ray structure analyses. Their physicochemical properties, such as density, thermal stability and sensitivity

  新的C–N键合的高能双杂环化合物是通过用不同的高能部分通过电影替代1,3-二硝基-1,2,4-三唑而合成的。所有化合物均通过多核NMR和红外光谱以及元素分析充分表征。的结构4，7，9，和11是由单晶X射线结构分析证实。研究了它们的物理化学性质，例如密度，热稳定性以及对冲击和摩擦的敏感性。所有化合物均具有高的热稳定性。使用EXPLO5 V6.01根据实验密度和计算的地层热计算爆轰性能。
• 5,6,5-均三嗪三元稠环含能化合物及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116514821A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种5,6,5‑均三嗪三元稠环含能化合物及其制备方法，含能化合物的结构式如下：5,6,5‑均三嗪三元稠环含能化合物制备方法，包括以下步骤：A1、制备1,3‑二硝基‑1,2,4‑三唑，并采用1,3‑二硝基‑1,2,4‑三唑制备化合物一；A2、先将化合物一溶于水中，加入溴化氢并置于室温下搅拌24h，过滤得到沉淀物并使用水洗，即得到结构式为(I)含能化合物。本发明其通过以两种C‑N键联双唑化合物为原料，水作溶剂，与溴化氰关环，得到两种高热分解温度、较低的机械感度、表现出高能高安定的特点的5,6,5‑均三嗪三元稠环含能化合物。
• 具有多硝基修饰的碳氮键双唑含能化合物或其可用盐及其制备方法
  申请人：北京理工大学

  公开号：CN116535394A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种具有多硝基修饰的碳氮键双唑含能化合物或其可用的盐，其通过将C‑N键引入双唑环含能骨架中，得到了一系列的具有多硝基修饰的碳氮键双唑含能化合物及其可用的盐，提供更多的C‑N键及可修饰位点并且能够减少酸性氢的数量，丰富了含能化合物的种类，同时提升了含能分子的爆轰性能和机械感度。