3-(furan-2-carbonyl)-2-methylthio-4-phenylquinoline | 1372798-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(furan-2-carbonyl)-2-methylthio-4-phenylquinoline
• 英文别名: Furan-2-yl-(2-methylsulfanyl-4-phenylquinolin-3-yl)methanone
• CAS: 1372798-58-7
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂S
• 分子量: 345.422
• InChiKey: FEODDOMFYOTHMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-one 、 2-氨基二苯甲酮 在 indium(III) chloride 作用下， 以88%的产率得到3-(furan-2-carbonyl)-2-methylthio-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  InCl3驱动的区域/功能喹啉的区域选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100872

文献信息

• Acid-Controlled Chemodivergent Synthesis of Three Differently Substituted Quinolines<i>via</i>Site Selective Coupling of<i>ortho</i>- Aminoaryl Ketones with α-Enolic Dithioesters
  作者：Suvajit Koley、Tanmoy Chanda、B. Janaki Ramulu、Sushobhan Chowdhury、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201500962

  日期：2016.4.14

  straightforward approach for the chemodivergent synthesis of quinolines is described through site‐selective coupling of ortho‐aminoaryl ketones with α‐enolic dithioesters (DTEs) under solvent‐free conditions. The operationally and user‐simple one‐pot methodology is based on the trifunctional nature of DTEs. Both the carbonyl and the thiocarbonyl moiety in α‐enolic dithioesters were employed for the efficient

  通过在无溶剂条件下将邻氨基芳基酮与α-烯丙基二硫代酯（DTE）进行位点选择性偶联，描述了一种喹啉化学发散合成的简单方法。操作简便，用户简单的一站式方法基于DTE的三功能性质。仅通过改变易于处理的酸催化剂，即可将α-烯丙基二硫代酸酯中的羰基和硫代羰基部分用于以化学选择性方式高效构建三种不同取代的喹啉。