(1R,2S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane | 865184-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2S,5S)-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,3-dicarboxylate
• CAS: 865184-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: QWMJCMSVCCQJRA-HLTSFMKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(1R,2S,5S)-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((S)-Amino-methoxycarbonyl-methyl)-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester; hydrochloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2S,5S)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过3,4-didehydro-1-焦谷氨酸ABO酯的立体选择性环丙烷化，对L-谷氨酸和L-脯氨酸的构象受约束类似物进行立体控制的新方法

  摘要：

  分别使用3,4-化合物开发了一种新的立体控制方法，用于分别合成1-谷氨酸和l-脯氨酸的构象受约束的1-（羧基环丙基）甘氨酸（1-CCGs）和3,4-甲基-1-脯氨酸。双脱氢-1-焦谷氨酸衍生物作为常见的手性模板。用于这项工作的不饱和1-焦谷氨酸衍生物是一种新型的手性合成子，其中羧基官能团被保护为2,7,8-三氧杂双环[3.2.1]辛基（ABO酯）。使用重氮甲烷对烯烃进行立体定向环丙烷化，然后进行适当的官能团互变，得到具有完全立体控制的1-CCG-III和反式-3,4-甲基-1-脯氨酸。l-CCG和顺式的其他非对映异构体的合成-3，4-甲基-1-脯氨酸是通过使烯烃与硫内酯进行羧基环丙烷化，以及随后焦焦谷氨酸骨架中所含原始γ-羧基的巴顿脱羧反应，来改变3,4-甲基谷氨酸骨架的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.06.051

文献信息

• STAT3 PROTEIN DEGRADERS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20220185831A1

  公开（公告）日：2022-06-16

  The present disclosure provides compounds represented by Formulae I and IV: wherein R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , A, E, Q D , and Q E are as defined in the specification, and the salts and solvates thereof. Compounds of Formula I are degraders of STAT3. Compounds of Formula IV are inhibitors of STAT3. STAT3 degraders and inhibitors are useful for the treatment of cancer and other diseases.