methyl 8,8-dimethoxyoct-(5Z)-enoate | 1232011-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8,8-dimethoxyoct-(5Z)-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-8,8-dimethoxyoct-5-enoate
• CAS: 1232011-66-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: LKNQVTACLMBDOY-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2,5,6-trideuteriohexanal 、 methyl 8,8-dimethoxyoct-(5Z)-enoate 、 (Z)-hex-3-enyl-1,6-bis(triphenylphosphonium bromide) 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (16R)-[16,19,20-2H3]-methyl arachidonate
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-(1,3,-dioxan-2-yl)-hept-(5Z)-en-oate 在 DOWEX EX₅₀-WX₈ resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到methyl 8,8-dimethoxyoct-(5Z)-enoate
  参考文献：
  名称：

  藻类信息素生物合成：硅藻配子的立体化学分析及其机制意义

  摘要：

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。

  DOI：

  10.1021/jo1004372

文献信息

• Algal Pheromone Biosynthesis: Stereochemical Analysis and Mechanistic Implications in Gametes of <i>Ectocarpus siliculosus</i>
  作者：Fabio Rui、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo1004372

  日期：2010.6.18

  biologically active compounds comprise linear or alicyclic unsaturated hydrocarbons derived from the aliphatic terminus of C20 polyunsaturated fatty acids (PUFAs) by oxidative cleavage. The current study addresses the stereochemical course of the pheromone biosynthesis using female gametes of the marine brown alga E. siliculosus and chiral deuterium-labeled arachidonic acids. The biosynthetic sequence is likely

  在有性繁殖过程中，褐藻的雌性配子或卵会释放信息素来吸引雄性交配伙伴。生物活性化合物包含通过氧化裂解衍生自C 20多不饱和脂肪酸(PUFA)的脂族末端的直链或脂环族不饱和烃。目前的研究利用海洋褐藻E. siliculusus的雌配子和手性氘标记的花生四烯酸，探讨了信息素生物合成的立体化学过程。生物合成序列可能通过中间的 9-氢过氧花生四烯酸进行，该酸在 C(16) -HR丢失的情况下被裂解成 C 11 -碳氢化合物二环萜烯 C 和 9-oxonona-(5 Z ,7 E )-二烯酸。