1a-<(allyloxy)carbonyl>-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A | 127678-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1a-<(allyloxy)carbonyl>-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A
• 英文别名: 1a-(allyloxycarbonyl)-7-demethoxy-7,7-(ethylenedioxy)-6,7-dihydromitomycin A；1a-[(allyloxy)carbonyl]-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A；prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-5'-carboxylate
• CAS: 127678-52-8；127759-22-2；145681-12-5
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₉
• 分子量: 463.444
• InChiKey: JJEXNWXBLXYGET-PEWZBZLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1a-<(allyloxy)carbonyl>-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A 在 四(三苯基膦)钯 甲酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(13S,15S,16R,17S)-6-acetyl-16-methoxy-2,9-dioxo-5-phenyl-4-oxa-11,14-diazapentacyclo[8.7.0.03,8.011,16.013,15]heptadeca-1(10),3(8),5-trien-17-yl]methyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物。它们的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列具有独特的稠环结构的丝裂霉素衍生物1-3，并评估了它们的抗细胞和抗肿瘤活性。这些化合物是通过将1.3-二羰基化合物迈克尔加成至6-去甲基-7,7-（亚乙二氧基）-6,7-二氢-6-亚甲基二氢呋喃酮（4-6和14）并随后环化而合成的。为了制备1.烯丙氧基羰基（Aloc）基团可用于保护氮丙啶（1a-NH），因为在温和的条件下用Pd（0）和HCO 2 H-NEt 3进行脱保护时，底物没有分解。在这些结构独特的衍生物中，化合物1a，1b，1d和1e对小鼠的HeLa S3人肿瘤细胞和肉瘤180实体瘤非常有效。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1312
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 A 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1a-<(allyloxy)carbonyl>-7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010