7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A | 119411-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A
• 英文别名: [(4'S,6'S,7'R,8'S)-7'-methoxy-12'-methyl-10',13'-dioxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]tridec-1(9)-ene]-8'-yl]methyl carbamate
• CAS: 119411-05-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₇
• 分子量: 379.37
• InChiKey: RIKSBHXUNBTZKU-SRSXLAGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  丝裂霉素 C	mitomycin C	50-07-7	C15H18N4O5	334.332
  丝裂霉素 A	mitomycin A	4055-39-4	C16H19N3O6	349.343

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	[(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] ethyl carbonate	141437-83-4	C20H25N3O9	451.433
  ——	[(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] 2,2-dimethylpropanoate	127678-56-2	C22H29N3O8	463.488
  ——	[(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] 4-oxopentanoate	127678-58-4	C22H27N3O9	477.471
  ——	[(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] octanoate	127678-55-1	C25H35N3O8	505.568
  ——	[(4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-13'-yl] dodecanoate	127678-50-6	C29H43N3O8	561.676

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 prop-2-enyl (4'S,6'S,7'R,8'S)-8'-(carbamoyloxymethyl)-13'-ethoxycarbonyloxy-7'-methoxy-12'-methyl-10'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,11'-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),12-diene]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的有效丝裂霉素衍生物：7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了一系列的6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素并评估了其抗肿瘤和抗细胞活性。这些化合物是通过用乙二醇对7-甲氧基丝裂霉素进行碱性处理而制备的，并且是结构上新颖的包含被掩蔽的醌部分的丝裂霉素衍生物。还制备了6,7-二氢-7,7-（乙二氧基）丝裂霉素的5,6-Enol或6-氯衍生物，并证明氮丙啶氮上的（烯丙氧基）羰基是化学修饰中的有效保护基丝裂霉素。这些丝裂霉素衍生物大多数在小鼠中表现出对P388白血病的有效抗肿瘤活性，对HeLa S3细胞的抗细胞活性。

  DOI：

  10.1021/jm00093a010
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 C 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-demethoxy-6,7-dihydro-7,7-(ethylenedioxy)mitomycin A
  参考文献：
  名称：

  First preparation of mitomycins specifically labeled with deuterium at the C6-methyl position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a051

文献信息

• KAVANISI, MASADZI;KANDA, XIROSI;KAVANO, KADZUMITI;SEJTO, XIROSI;MORIMOTO,+
  作者：KAVANISI, MASADZI、KANDA, XIROSI、KAVANO, KADZUMITI、SEJTO, XIROSI、MORIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——