(+/-)-aristotelin-19-one | 134779-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-aristotelin-19-one
• 英文别名: (+/-)-19-Oxo-aristoteline；(1S,12S,15R,17R)-1,14,14-trimethyl-3,13-diazapentacyclo[13.2.2.02,10.04,9.012,17]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraen-19-one
• CAS: 134779-80-9
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O
• 分子量: 308.423
• InChiKey: BGFZRKXPCFAWIX-XASIKMQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-serratenone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(+/-)-aristotelin-19-one
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第七部分 （±）-脯氨酸，（±）-塞拉酮和（±）-亚里士多德-19-一的合成†

  摘要：

  通过将吲哚保护的2-（吲哚-3-基）乙醛（5）与萜品胺衍生物（±）-4缩合而获得的亚胺在暴露时以51％的产率环化为19-取代的霍巴汀衍生物（±）-20到无水HCOOH。该关键中间体被进一步精制为吲哚生物碱（±）-serratenone（（±）-22）和（±）-solineline（（±）-29）。在这些调查过程中，发现了一种新颖的重排；一个路易斯酸催化从吲哚N原子到苯环的芳基磺酰基的1,3-迁移。合成（±）-aristotelin-19-one（（±）-34）的光谱性质与马兜铃内酯截然不同，马兜铃内酯是最近提出的一种代谢产物，导致对后者的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740204

文献信息

• BURKARD, STEFAN;BORSCHBERG, HANS-JURG, HELV. CHIM. ACTA., 74,(1991) N, C. 275-289
  作者：BURKARD, STEFAN、BORSCHBERG, HANS-JURG

  DOI：——

  日期：——